β-アラニン

β-アラニン
物質名
	IUPAC名 β-Alanine
	組織名 3-Aminopropanoic acid
	別名 3-Aminopropionic acid
識別情報
CAS登録番号	107-95-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16958 ;
ChEMBL	ChEMBL297569 ;
ChemSpider	234 ;
DrugBank	DB03107 ;
ECHA InfoCard	100.003.215
EC番号	203-536-5;
IUPHAR/BPS	2365;
KEGG	D07561 ;
PubChem CID	239;
UNII	11P2JDE17B ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0030823 ;
	InChI InChI=1S/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) Key: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) Key: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYAL;
	SMILES O=C(O)CCN;
性質
化学式	C3H7NO2
モル質量	89.093 g/mol
外観	白色の結晶
匂い	無臭
密度	1.437 g/cm3 (19 °C)
融点	207 °C（分解）
水への溶解度	54.5 g/100 mL
溶解度	メタノールに溶ける。ジエチルエーテル、アセトンに溶けない。
log POW	−3.05
酸解離定数 pKa	3.55 (カルボキシ基; H2O); 10.24 (アミノ基; H2O);
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	刺激性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1000 mg/kg (ラット, 経口)
安全データシート (SDS)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

β-アラニン（β-alanine）とは、3-アミノプロパン酸（3-aminopropanoic acid）のことである。

α-アラニンとβ-アラニン

β-アラニンはアミノ酸の1種であるα-アラニンの構造異性体であり、カルボキシ基から見てα位にアミノ基を持つアラニンとは異なり、カルボキシ基から見てβ位にアミノ基を持つ。なお、その構造から明らかなように、α-アラニンはキラル中心を持つのに対して、β-アラニンはキラル中心を持たない。

β-アラニン
α-アラニンとβ-アラニン

生体構成成分としてのβ-アラニン

β-アラニンは天然に存在するβ-アミノ酸の1つで、ジヒドロウラシルやカルノシンの分解により得られる。生体内では遊離アミノ酸として存在する他に、カルノシンやアンセリンなど一部のペプチドの構成分子にもなっている。しかし、タンパク質の構成分子とはならないアミノ酸である。そのため、カルノシンやアンセリンなどを多く含む筋肉中に多く存在する。この他、補酵素Aを構成するパントテン酸（ビタミンB₅）の構成分子でもある。

生理活性

カルノシンは、β-アラニンとヒスチジンとがアミド結合した構造をしたジペプチドである。β-アラニンを摂取すると、体内でβ-アラニンとヒスチジンからカルノシンを生合成するカルノシン合成酵素による反応が盛んになり、カルノシンが増加する。また、動物実験の結果によれば、β-アラニンは血液脳関門を突破でき、大脳皮質および視床下部の脳のカルノシンも増加させる^[4]^[5]。他に、ストレス時にも海馬において脳由来神経栄養因子 (BDNF) を発現させ、ストレスの影響を軽減する^[5]。

ただし、β-アラニンの多量摂取は全身の痒みを誘発する。これを通称β-アラニンフラッシュと呼ぶ。このβ-アラニン多量摂取による痒みは、侵害性熱刺激および侵害性機械刺激に対応するMrgprD（英語版）（Mas関連Gタンパク質共役受容体メンバーD）の活性化が原因であり^[6]^[7]、この受容体はヒスタミン非依存性である^[6]。

出典

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 196.
↑ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-83, ISBN 0-8493-0462-8 .
↑ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286
↑ The impact of taurine- and beta-alanine-supplemented diets on behavioral and neurochemical parameters in mice: antidepressant versus anxiolytic-like effects. Murakami T, Furuse M. 2010年
1 2 β-Alanine supplemented diets enhance behavioral resilience to stress exposure in an animal model of PTSD Jay R. Hoffman, Ishay Ostfeld, Jeffrey R. Stout, Roger C. Harris, Zeev Kaplan, Hagit Cohen 2015年
1 2 Mechanisms of itch evoked by β-alanine The Journal of Neuroscience（英語版） 2012年
↑ The functional and anatomical dissection of somatosensory subpopulations using mouse genetics Frontiers in Neuroanatomy（ドイツ語版） 2014年4月22日

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[1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X , 196.

[2] Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, p. C-83, ISBN 0-8493-0462-8 .

[CRC97-3] Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286

[murakami-etal-2010-4] The impact of taurine- and beta-alanine-supplemented diets on behavioral and neurochemical parameters in mice: antidepressant versus anxiolytic-like effects. Murakami T, Furuse M. 2010年

[hoffman-etal-2015-5] 1 2 β-Alanine supplemented diets enhance behavioral resilience to stress exposure in an animal model of PTSD Jay R. Hoffman, Ishay Ostfeld, Jeffrey R. Stout, Roger C. Harris, Zeev Kaplan, Hagit Cohen 2015年

[jon-itch-6] 1 2 Mechanisms of itch evoked by β-alanine The Journal of Neuroscience（英語版） 2012年

[7] The functional and anatomical dissection of somatosensory subpopulations using mouse genetics Frontiers in Neuroanatomy（ドイツ語版） 2014年4月22日

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