β-アラニン

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β-アラニン
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β-アラニンの構造式
識別情報
略称 βAla
CAS登録番号 107-95-9
日化辞番号 J4.070C
KEGG C00099
特性
化学式 C3H7NO2
モル質量 89.09 g mol−1
融点

197–202 ℃

への溶解度 水に可溶
酸解離定数 pKa 3.55, 10.24
出典
NIST, ChemExper
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

β-アラニン (β-alanine) は、天然に生成するβ-アミノ酸の一つ。カルボニル基のβ位にアミノ基を持つ。IUPAC組織名3-アミノプロパン酸(3-aminopropanoic acid) である。体内ではペプチド構成分子や遊離アミノ酸として存在する。α-アラニンとは構造異性体の関係にあり、それとは違って不斉中心を持たない。

タンパク質の構成原料とならないアミノ酸で、ジヒドロウラシルやカルノシンの分解により得られる。生体内ではカルノシンやアンセリンなどのペプチド構成分子としてや、補酵素Aを構成するパントテン酸(ビタミンB5)の構成分子として存在する。そのため、カルノシンやアンセリンなどを多く含む筋肉中に多く存在する。

β-アラニンの摂取は、体内でのヒスチジン (ヒスタミンの前駆体) との合成によりカルノシンを増加させる。また、動物実験の結果によれば、β-アラニンは血液脳関門を突破でき、大脳皮質および視床下部の脳カルノシンをも増加させる[1][2]ほか、ストレス時にも海馬において脳由来神経栄養因子 (BDNF) を発現させ、ストレスの影響を軽減する[2]

β-アラニンの多量の摂取は全身の痒みを誘発する (通称β-アラニンフラッシュ)。このβ-アラニンによる痒みは、侵害性熱刺激および侵害性機械刺激に対応するMrgprD英語版 (Mas関連Gタンパク質共役受容体メンバーD)の活性化が原因であり[3][4]、この受容体はヒスタミン非依存である[3]

出典[編集]

  1. ^ The impact of taurine- and beta-alanine-supplemented diets on behavioral and neurochemical parameters in mice: antidepressant versus anxiolytic-like effects. Murakami T, Furuse M. 2010年
  2. ^ a b β-Alanine supplemented diets enhance behavioral resilience to stress exposure in an animal model of PTSD Jay R. Hoffman, Ishay Ostfeld, Jeffrey R. Stout, Roger C. Harris, Zeev Kaplan, Hagit Cohen 2015年
  3. ^ a b Mechanisms of itch evoked by β-alanine The Journal of Neuroscience英語版 2012年
  4. ^ The functional and anatomical dissection of somatosensory subpopulations using mouse genetics Frontiers in Neuroanatomyドイツ語版 2014年4月22日