チミジン

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チミジン
チミジン
一般情報
IUPAC名 チミジン
別名 dT
分子式 C10H14N2O5
分子量 242.229 g/mol
形状
CAS登録番号 [50-89-5]
SMILES CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
性質

チミジン (Thymidine)[1]は化学物質の一つで、正確にはピリミジンデオキシヌクレオシドに属する。チミジンはDNAヌクレオシド(記号 dT[2] ), でありDNAの二重鎖ではデオキシアデノシン(dA)と対を形成する。細胞生物学的には細胞周期G1期/S期初期に同期するために使用される。

構造および性質[編集]

構造的にはチミジンはデオキシリボース (五炭糖の一種) がピリミジン塩基のチミンに接続している。

チミジンはモノ、ジ、トリリン酸化されて、対応するdTMP, dTDP そしてdTTPを生成する。.

固体の形状では白い微細な結晶か結晶性の粉末であり、分子量は242.299、融点は185℃。常温常圧環境下ではチミジンはとても安定である。

チミジンの毒性は知られておらず、生体やDNAウイルスなど天然に存在するDNAの4つのヌクレオシドの1つである。 RNAはウリジンウラシルリボースに接続したもの〉 を代わりに使用する。ウラシルの化学的性質はチミジンや、5-メチルウラシルとも良く似た性質を示す。チミジンヌクレオチドは、RNA前駆体ではなく、DNA前駆体であるため、前置辞のdがつけられることがある[3]

チミジンアナログ[編集]

チミジンアナログを以下に示す

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  1. ^ デオキシリボシルチミン(deoxyribosylthymine)やチミンデオキシリボシド(thymine deoxyriboside)と命名されることもある。
  2. ^ Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
  3. ^ "deoxy"は酸素基を取ったという意味で、デオキシリボースを意味するdとは意味がことなる。しかし、"deoxy"と"d"はよく取り違えられ、チミジンとデオキシチミジンは同一物を意味することが多い。