チミジン

チミジン
物質名
	IUPAC名 Thymidine
	組織名 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
	別名 Deoxythymidine, Td, dT, 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofur-2-yl]-5-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
識別情報
CAS登録番号	50-89-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL52609 ;
ChemSpider	5585 ;
DrugBank	DB04485 ;
ECHA InfoCard	100.000.065
IUPHAR/BPS	4718;
MeSH	Deoxythymidine
PubChem CID	1134;
UNII	VC2W18DGKR ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023661 ;
	InChI InChI=1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 Key: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N ; InChI=1/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 Key: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQBQ;
	SMILES Cc1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O;
性質
化学式	C10H14N2O5
モル質量	242.231 g·mol−1
融点	185 °C
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

チミジン (Thymidine)^[1]は、ピリミジンデオキシヌクレオシドの一つである。チミジンはDNA ヌクレオシド（記号 dT^[2]またはdThd）であり、DNAの二重鎖ではデオキシアデノシン (dA) と対を形成する。細胞生物学的には細胞周期のG1期/S期初期に同期するために使用される。

構造および性質

チミジンはデオキシリボース（五炭糖の一種）がピリミジン塩基のチミンに接続した構造である。

チミジンはモノ、ジ、トリリン酸化されて、対応する dTMP, dTDP, dTTP を生成する。

固体の形状では白い微細な結晶か結晶性の粉末であり、分子量は242.23、融点は185℃。常温常圧環境下ではチミジンはとても安定である。

チミジンの毒性は知られておらず、生体やDNAウイルスなど天然に存在するDNAの4つのヌクレオシドの1つである。RNAには、チミジンの代わりにウリジン（ウラシルがリボースに接続したもの）が含まれる。ウラシルの化学的性質はチミン、すなわち5-メチルウラシルと非常に似通っている。チミンヌクレオチドは、RNA前駆体ではなく、DNA前駆体であるため、前置辞のdがつけられることがある^[3]。

チミジンアナログ

チミジンアナログを以下に示す。

ヨードデオキシウリジン：放射線増感剤、イオン化放射線を照射したときにDNAのうけるダメージ量を増加させる。
アジドチミジン (AZT)：抗HIV治療薬。レトロウイルスのRNAが宿主DNAに組み込まれる際の逆転写プロセスを阻害する。
トリチウム化チミジン：細胞増殖アッセイに広く使用されている。チミジンは細胞分裂時に取り込まれ、取り込み量は液体シンチレータにより測定され、カウントは細胞増殖量に比例する。
ブロモデオキシウリジン (BrdU)：生体組織での細胞増殖の検出に使用される。優れた抗BrdU抗体が利用できるようになったため、免疫組織化学染色によって検出可能である。トリチウムのような放射性同位元素による標識が不要となり、広く普及した。

註

^ デオキシリボシルチミン (deoxyribosylthymine) やチミンデオキシリボシド (thymine deoxyriboside) と命名されることもある。
^ Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
^ "deoxy"は酸素基を取ったという意味で、デオキシリボースを意味するdとは意味が異なる。しかし、"deoxy"と"d"はよく取り違えられ、チミジンとデオキシチミジンは同一物を意味することが多い。

[1] デオキシリボシルチミン (deoxyribosylthymine) やチミンデオキシリボシド (thymine deoxyriboside) と命名されることもある。

[IUPAC-IUC_CBN-2] Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1

[3] "deoxy"は酸素基を取ったという意味で、デオキシリボースを意味するdとは意味が異なる。しかし、"deoxy"と"d"はよく取り違えられ、チミジンとデオキシチミジンは同一物を意味することが多い。

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