シチジル酸

シチジル酸
物質名
	IUPAC名 5′-Cytidylic acid
	組織名 [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
	別名 Cytidylic acid; 5'-Cytidylic acid; Cytidine 5'-monophosphate; Cytidine 5'-phosphate; Cytidylate; 5'-CMP
識別情報
CAS登録番号	63-37-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17361 ;
ChEMBL	ChEMBL307679 ;
ChemSpider	5901 ;
ECHA InfoCard	100.000.506
PubChem CID	6131;
UNII	F469818O25 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50889322 ;
	InChI InChI=1S/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-N ; InChI=1/C9H14N3O8P/c10-5-1-2-12(9(15)11-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H2,10,11,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: IERHLVCPSMICTF-XVFCMESIBY;
	SMILES c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O;
性質
化学式	C9H14N3O8P
モル質量	323.198 g·mol−1
酸解離定数 pKa	0.8, 4.5, 6.3
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シチジル酸（シチジルさん、cytidylic acid）は、リン酸とリボースとシトシンが結合した有機化合物。シチジン一リン酸（cytidine monophosphate、CMP）ともいう。リボース部位上のどのヒドロキシ基にリン酸が結合しているかによって、2'-シチジル酸、3'-シチジル酸、5'-シチジル酸 (2'-CMP、3'-CMP、5'-CMP) の3種類の構造異性体がある。通常5'-体はナンバリングを省略して記載されるので、CMPと表記される。CMP はリボ核酸 (RNA) を構成するヌクレオチドである^[1]。

食品添加物

5'-シチジル酸は、旧厚生省告示の既存添加物名簿に収載されている、食品添加物である。強化剤として使用される。母乳中に含まれ、免疫力の向上、発育促進の効果がある事が分かっているため、乳児用粉ミルクにも添加されている。ナトリウム塩として添加される場合もある。

製法

一般的に、ビール酵母などの酵母菌を塩水で煮て得られた、核酸を豊富に含む抽出物を、酵素で加水分解した後にヌクレオチドの種類毎に分離する方法が用いられる。

出典

↑ Pascal JM (February 2008). “DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms”. Curr. Opin. Struct. Biol. 18 (1): 96–105. doi:10.1016/j.sbi.2007.12.008. PMID 18262407.

食品添加物

製法

出典

関連項目