フェノールフタレイン

フェノールフタレイン
低pH (0−8.2) での構造
IUPAC名 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
識別情報
CAS登録番号	77-09-8
PubChem	4764
ChemSpider	4600
KEGG	D05456
ChEMBL	CHEMBL63857
SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H  Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
特性
化学式	C20H14O4
モル質量	318.32 g mol−1
外観	白色または淡黄色固体
密度	1.277 g cm−3 (32 °C)
融点	261-263 ℃, 534-536 K
水への溶解度	不溶
ほかの溶媒への溶解度	ベンゼンに不溶、エタノールとエーテルに非常に溶ける、DMSOにわずかに溶ける
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

フェノールフタレイン (phenolphthalein) は化学式 C₂₀H₁₄O₄ の有機化合物である。分析化学において 酸塩基指示薬として用いられる。白色または淡黄色の固体であり、水には非常に溶けにくい。PP と略されることがある。

粉末のほか、エタノール-水の溶液が試薬として市販されている。フェノールフタレインをエタノールに溶かし、水で希釈したものは酸塩基指示薬としてアルカリ性の検出に用いられ、赤紫色（濃い桃色）を呈する。色の変化は、構造が変わることで起こり、pH < 8.3 の酸性側で無色、pH > 10.0 の塩基性側で赤紫色を示す。なお、pH > 13.4では、さらに構造が変化し、無色となる。以下は各pHにおけるフェノールフタレインの構造式である。

化学種	In+	H2In	In2−	In(OH)3−
構造式
モデル
pH	<0	0−8.2	8.2−12.0	>12.0
酸性度	強酸性	酸性または中性	塩基性	強塩基性
色	オレンジ	無色	ピンクからフクシャ	無色
画像

合成

フェノールフタレインは無水フタル酸と2つのフェノールの3つの分子を酸性条件で縮合させることにより合成される。この反応は1871年、アドルフ・フォン・バイヤーによって発見された。

用途

フェノールフタレインのアルカリ水溶液

フェノールフタレイン pHによる色の変化 8.3以下 ↔ 10.0〜13.4 ↔ 13.4以上

フェノールフタレインは、酸塩基の指示薬として化学の実験で広く使用されている。また、その性質を利用し、コンクリートの中性化検査などにも応用されている。

また、カドミウムや金の検出にも使用される。血液の検出にも用いられる （カスル=マイヤー・テスト (en)）。

かつては下剤としても用いられていたが、発ガン性のおそれがあることから、現在ではその用途では使用されていない。

関連項目

• 指示薬の一覧

外部リンク

• フェノールフタレイン溶液　理科ねっとわーく（一般公開版） - 科学技術振興機構