メチルレッド

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メチルレッド
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識別情報
CAS登録番号 493-52-7 チェック
[63451-28-5] (塩酸塩),
[845-10-3] (ナトリウム塩)
KEGG C19459
特性
化学式 C15H15N3O2
モル質量 269.3 g mol−1
外観 暗赤色の結晶性粉末
密度 0.791 g/cm3
融点

179-182 °C, 452-455 K ([1])

溶解度 soluble in ethanol[1]
酸解離定数 pKa 5.1[2]
λmax 410 nm[1]
危険性
EU分類 有害 Xn
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Rフレーズ R20, R21, R22, R36/37/38, R40
Sフレーズ S24/25
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
メチルレッド (pH指示薬)
pH 4.4以下 pH 6.2以上
4.4 6.2

メチルレッド (methyl red)2-(N,N-ジメチル1-4-アミノフェニル)アゾベンゼンカルボン酸、もしくはC.I.酸性赤2 は酸性溶液中で赤に変色する酸塩基指示薬である。アゾ染料の1つであり、暗赤色の結晶性粉末である。

pHが4.4より低いときは赤色を示し、pHが6.2より高いときは黄色を示し、pHが4.4-6.2のときはオレンジ色を示す。pKaは5.1[2]である。

ムレキシドとメチルレッドは音響化学英語版において有機塩素化合物の分解の促進が期待されている[3]

メチルレッドはIARCの発癌分類においてグループ3に属している。すなわち人に対するメチルレッドの発癌性は確認されていない。

調製[編集]

アゾ染料として、メチルレッドはアントラニル酸ジアゾ化により調製できる。この反応にはジメチルアニリンも必要である[4]

Preparation of Methyl Red.png

メチルレッド試験[編集]

メチルレッド試験の結果:大腸菌(左)は陽性を示し、エンテロバクター・クロアカエ英語版(右)は陰性を示す。

微生物学では、メチルレッドはMR試験(メチルレッド試験)に使用される。この試験は、グルコース発酵によって作られた安定した混合物の生成過程を調べることでバクテリアの種類を特定するために行われていた。例として、フォーゲス・プロスカウアー試験英語版が挙げられる。

メチルレッド試験はIMVic英語版の4つの実験のうち「M」の部分、すなわちグルコースの新陳代謝の過程を調べることで腸内細菌の特徴を調べる過程において使用される。全ての腸内細菌は最初はグルコースからピルビン酸を生成するが、以降の過程は細菌によって異なり、ピルビン酸からさらに別の酸、例えば乳酸ギ酸を生成するものもある。これらの細菌はメチルレッド陽性菌と呼ばれ、大腸菌プロテウス・ブルガリス英語版が含まれる。他のものはブチレングリコールを使用して ピルビン酸から中性の最終生成物を作る。これらの細菌はメチルレッド陰性菌と呼ばれ、セラチア菌英語版エンテロバクター・エアロジーンズ英語版腸内細菌科)が含まれる[3]

過程[編集]

無菌状態のチューブ内で遊離したものを使用する。チューブを35°Cにして2 - 5日間培養し、培地2.5mLを他のチューブに移す。メチルレッドを5滴たらすと、チューブはメチルレッドの分散のため穏やかに動く[3]

結果[編集]

腸内細菌の中で、ピルビン酸からpHが4.2 - 中性である物質を生成するものは陽性を示し、メチルレッドは色を呈する。一方ピルビン酸から生成した物質のpHが6.0 - 中性であるものは陰性を示し、メチルレッドは色を呈する[3]

関連項目[編集]

出典[編集]

参考文献[編集]

  • "Microbiology, A Photographic Atlas for the Laboratory", Alexander, Street, Pearson Education, 2001.

外部リンク[編集]