無水フタル酸

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無水フタル酸
無水フタル酸Phthalic anhydride-3d.png
IUPAC名 phthalic anhydride(許容慣用名)
分子式 C8H4O3
分子量 148.12
CAS登録番号 [85-44-9]
形状 無色固体
密度 1.53 g/cm3, 固体
融点 131 °C
沸点 284 °C(昇華)
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O

無水フタル酸(むすいフタルさん、phthalic anhydride)は分子式 C8H4O3、示性式を C6H4(CO)2O と表される分子量 148.12 g/mol の芳香族カルボン酸無水物フタル酸硫酸を用いて分子内脱水することで得られる。もともと安定な化合物を分子内で脱水することで得られる物質なので、他のカルボン酸無水物と同じように水と反応してもとのフタル酸に変化する。

無水フタル酸の2008年度日本国内生産量は 175,548 tである[1]

無水フタル酸とフェノールを分子間脱水により結合することでフェノールフタレインが得られる。これは酸塩基指示薬として広く用いられる。また、無水フタル酸と一級アミンを加熱することによりフタルイミドが得られる。これはアミノ基の保護基として用いられ、水酸化ナトリウム水溶液と加熱、あるいはヒドラジンと処理することによって元のアミンを再生する。

脚注[編集]

  1. ^ 化学工業統計月報 - 経済産業省