ゲラニルゲラニル二リン酸
| ゲラニルゲラニル二リン酸 | |
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別称 Geranylgeranyl pyrophosphate ゲラニルゲラニルピロリン酸 | |
| 識別情報 | |
| 略称 | GGPP |
| CAS登録番号 | 6699-20-3 |
| PubChem | 447277 |
| 日化辞番号 | J39.582J |
| KEGG | C00353 |
| MeSH | geranylgeranyl+pyrophosphate |
| 特性 | |
| 化学式 | C20H36O7P2 |
| モル質量 | 450.443 g/mol |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | #関連化合物 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ゲラニルゲラニル二リン酸（Geranylgeranyl diphosphate, GGPP）は、生物のメバロン酸経路におけるテルペンやテルペノイドの生合成の中間生成物である。植物においては、カロテノイド、ジベレリン、トコトリエノール（ビタミンE）、クロロフィルなどの生合成の前駆物質である。また、ゲラニルゲラニル二リン酸は、プレニル化タンパク質の一つであるゲラニルゲラニル化タンパク質の生合成の前駆物質でもある。習慣的にゲラニルゲラニルピロリン酸（Geranylgeranyl pyrophosphate）とも呼ばれるが推奨されない[1]。
生合成
C20のゲラニルゲラニル二リン酸は、ゲラニルゲラニル二リン酸合成酵素（EC 2.5.1.29）の触媒によって、C15のファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)とC5のイソペンテニル二リン酸(isopentenyl diphosphate)との縮合反応で生合成される[2]。
存在
0.7-2.8mg/kg 米に含まれる。[3]
参考文献
- ^ G. P. Moss: “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2015年5月20日閲覧。
- ^ Sagami H, Korenaga T, Ogura K. (1993). “Geranylgeranyl diphosphate synthase catalyzing the single condensation between isopentenyl diphosphate and farnesyl diphosphate”. J Biochem. 114 (1): 118-121. pmid 8407863.
- ^ “Polished rice as natural sources of cancer-preventing geranylgeranoic acid”. Journal of clinical biochemistry and nutrition 49 (1): Table 1. (2011). doi:10.3164/jcbn.10-110. PMID 21765600.
関連化合物
関連項目
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