ビサボロール

α-(−)-ビサボロール

α-(−)-Bisabolol
物質名
優先IUPAC名 (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
別名 Levomenol
識別情報
CAS登録番号	(-): 23089-26-1 (±): 515-69-5
3D model (JSmol)	(-): Interactive image
バイルシュタイン	5733954
ChEMBL	(-): ChEMBL1096927
ChemSpider	(-): 390796
ECHA InfoCard	100.041.279
PubChem CID	(-): 442343 (±): 10586
UNII	(-): 24WE03BX2T (±): 36HQN158VC
CompTox Dashboard (EPA)	(-): DTXSID4042094
InChI InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N (-): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV (±): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
SMILES (-): O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1
性質
化学式	C15H26O
モル質量	222.372 g·mol−1
密度	0.92 g cm−3
沸点	153℃ at 12 mmHg
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

(−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol) は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。

性質

無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。

甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。

分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子（シクロヘキセン環の付け根）の絶対配置は (S)、また7位の炭素原子（ヒドロキシ基の置換している位置）も (S) であることが明らかにされている。

ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール（CAS登録番号 [15352-77-9]）がある。

β-ビサボロールの構造式

安全性

消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。