ビサボロール

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(−)-α-ビサボロール
構造式
IUPAC名 ビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール
分子式 C15H26O
分子量 222.37
CAS登録番号 [23089-26-1] ((−) 体)
[515-69-5] ((±) 体)
形状 無色液体
密度 0.92 g/cm3, 液体
沸点 153 °C/12 mmHg
比旋光度 [α]D −58±5°, neat

(−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol)[1] は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である[2]。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。

甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。

分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子(シクロヘキセン環の付け根)の絶対配置は (S)[3]、また7位の炭素原子(ヒドロキシ基の置換している位置)も (S) であることが明らかにされている[4]

β-ビサボロールの構造式

ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール(CAS登録番号 [15352-77-9])がある。

消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[5]

参考文献[編集]

  1. ^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol
  2. ^ Bisabolol
  3. ^ 吉岡一郎・西野隆雄・谿忠人・北川勲 「津蒼朮(Atractylodes lancea DC. var. chinensis Kitamura, 根茎)と中国白朮(Atractylodes ovata DC, 根茎)の成分および漢薬朮のガスクロマトグラフィーによる分析」『薬学雑誌』 1976年96巻、1229–1235頁。
  4. ^ Iwashita, T.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. (1979). "Synthesis and stereochemistry of α-bisabolol". Chem. Lett. 8: 947–950. doi:10.1246/cl.1979.947.
  5. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)