シネオール

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シネオール
構造式
分子模型
IUPAC名 1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン(系統名)
1,8-エポキシ-p-メンタン(許容慣用名から誘導)
別名 ユーカリプトール
1,8-シネオール
リモネンオキシド
カジェプトール
分子式 C10H18O
分子量 154.25
CAS登録番号 [470-82-6]
形状 無色液体
密度 0.921 g/cm3, 液体 (25 °C)
融点 1–2 °C
沸点 176–177 °C

シネオール (cineol)、別名ユーカリプトール (eucalyptol) は天然に存在する有機化合物で、環状エーテル構造を持つモノテルペノイドの一種である。1,8-シネオールリモネンオキシドカジェプトール (cajeptol) とも呼ばれる。IUPAC系統名は1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane、p-メンタンから誘導すると1,8-エポキシ-p-メンタン 1,8-epoxy-p-menthane である。


性状[編集]

無色から淡黄色澄明の液体で、樟脳に似たさわやかな匂いとすっきりした味を持つ。大気に触れると次第に褐色を呈し、一部樹脂化する[1]

存在[編集]

ユーカリ属 (Eucalyptus) の植物、例えばユーカリ・ポリブラクテア (E. polybractea) などの精油に90%程度まで含まれる[2]。これはユーカリプトールの名称の由来となっている。ローリエヨモギバジリコニガヨモギローズマリーセージなどの葉からも見出される。ユーカリ精油を蒸留すると99.6%から99.8%の純度のものが得られる。

用途[編集]

シネオールを含む座剤、呼吸器系疾患に対して使われる

こころよい芳香と味を持つことから、食品添加物・香料・化粧品に利用される[3]。口中清涼剤やせき止めにも配合される。炎症や痛みを和らげる作用があるとされる[要出典]。また、白血病細胞を殺す作用を持つ[4]、あるいは副鼻腔炎の治療に効果があると報告されている[5]

シタバチ類のオスはシネオールなどのテルペノイドを集める習性を持ち、これはフェロモンの合成に利用しているのではないかと考えられている。研究目的でシタバチ類を捕集する際にはシネオールが使われる[6]

ユーカリ精油はチリダニの駆除に有効であるとされている[7]

参考文献[編集]

  1. ^ 「ロワチン®カプセル医薬品インタビューフォーム」扶桑薬品工業、2007年8月改訂、p4
  2. ^ Boland, D.J.; Brophy, J.J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils, p. 23. ISBN 0-909605-69-6.
  3. ^ 食品衛生法第10条に基づき指定される食品添加物である(食品衛生法施行規則(昭和23年7月13日厚生省令第23号)
  4. ^ Moteki, H.; Hibasami, H.; Yamada, Y.; Katsuzaki, H.; Imai, K.; Komiya, T. (2002). "Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line." Oncol. Rep. 9: 757–760. PMID 12066204.
  5. ^ Kehrl, W.; Sonnemann, U.; Dethlefsen, U. (2004). "Therapy for acute nonpurulent rhinosinusitis with cineole: results of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial." Laryngoscope 114: 738–742. PMID 15064633.
  6. ^ Schiestl, F. P.; Roubik, D. W. (2004). "Odor compound detection in male euglossine bees." J. Chem. Ecol. 29: 253-257. PMID 12647866.
  7. ^ Asthma Topics for Consumers, Asthma Foundation of Victoria.