メンタン

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p-メンタン
p-メンタンの構造式 cis-p-メンタン trans-p-メンタン
IUPAC名p-メンタン(許容慣用名)
1-イソプロピル-4-メチルシクロヘキサン(系統名)
分子式C10H20
分子量140.25
CAS登録番号[99-82-1]
形状無色液体
密度0.8086 g/cm3, 液体 (cis)
0.7941 g/cm3, 液体 (trans)
融点−86 °C (trans)
沸点168.8 °C (99.2 kPa, cis)
168.1 °C (99.2 kPa, trans)
出典参考文献[1]

メンタン (menthane) はテルペンの一種で、精油中など天然に存在する有機化合物である。無色の液体で、フェンネル様の芳香を持つ。p-メンタン骨格は多くのテルペン類の母体である。

構造[編集]

p-メンタンはシクロヘキサン環の1位と4位にメチル基イソプロピル基が置換した構造を持ち、それらの向きが異なるシスとトランスの異性体が存在する。天然物も合成品もそれら二つの異性体の混合物である。また、置換基の位置が違う異性体として m-メンタン、o-メンタンがあるが、これらは天然にはみられず、利用価値にも乏しい。

P-Menthan cis trans.svg

合成[編集]

p-メンタンはグロブルスユーカリ (Eucalyptus globulus) の果実などの精油から得られる。工業的には、リモネンテルピネオールシメンなどを水素化することによって合成される[1]

おもな誘導体[編集]

不飽和誘導体[編集]

アルコール誘導体[編集]

カルボニル化合物[編集]

その他[編集]

  • シネオール - 1,8-エポキシ-p-メンタン。エポキシド。
  • アスカリドール - 1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン。架橋ペルオキシド。
  • カンナビジオール - 2-(p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル)-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール。カンナビノイドの一種。

参考文献[編集]

  1. ^ a b Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 658.
  2. ^ 鳥居鎮夫 『アロマテラピーの科学 普及版』 朝倉書店2011年、80頁。ISBN 978-4-254-30109-0