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テルピネオール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
α-テルピネオール
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
物質名
IUPAC名

p-Menth-1-en-8-ol
2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol

別名

2-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan-2-ol
alpha-terpineol
α-terpineol
α,α,4-Trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol
Terpene alcohol

識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 2325137
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC番号
  • α: 202-680-6
  • β: 205-342-6
  • γ: 209-584-3
  • 4-: 209-235-5
KEGG
UNII
性質
C10H18O
モル質量 154.253 g·mol−1
外観 Colorless liquid[1]
密度 0.93 g/cm3[1]
融点 -35.9 ～ -28.2℃[1] 異性体混合物
沸点 214 ～ 217℃[1] 異性体混合物
2.42 g/L[1]
磁化率 −111.9·10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
引火点 88 °C (190 °F; 361 K)[1]
安全データシート (SDS) External MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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テルピネオール (terpineol) は天然に存在するモノテルペンアルコールの一種で、カユプテ油 (cajuput oil)、松根油 (pine oil)、プチグレン油 (petitgrain oil) などから得られる[2]。月桂樹、ローズマリー、アニス、マジョラムなどやアキギリ属、ビャクシン属の植物の精油、およびテレビン油の成分でもある。ウコン精油には 500 ppm、ナツメグの種子には 9600 ppm 程度含まれる。

ライラックに似た芳香を持ち、香料や化粧品、石鹸などへの添加物として使われる。香りは柔らかくフレッシュと表現されます[3]。

ヒドロキシ基と二重結合の位置が異なる4種類の異性体、α、β、γ、δ-テルピネオールが知られる。普通はこれらの混合物として存在するが、主成分はα-テルピネオールであり、単にテルピネオールといった場合はこれを指す。α-テルピネオールは松根油(pine oil)から単離される。 メンタン骨格上に二重結合とヒドロキシ基をひとつずつ持つ他の位置異性体化合物として、プレゴールとピペリトールが知られる。

製造

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天然に存在するが、工業的にはより容易に得られるα-ピネンを加水分解することによって製造される。この反応は19世紀から知られている[4]。

ピネンからのテルピネオール合成

ゲラニオールまたはネロールを環化させることによっても得られる。

ラセミ体の製造法として以下の反応が知られる。イソプレンをアクリル酸のメチルエステルとディールス・アルダー反応させ、生成したシクロヘキセン誘導体にグリニャール試薬の一種であるメチルマグネシウムブロミド (CH3MgBr) を作用させるとテルピネオールが得られる[5]。

イソプレンとアクリル酸メチルからのテルピネオール合成
イソプレンとアクリル酸メチルからのテルピネオール合成

原料として d-リモネンを用い、(R)-(+)-α-テルピネオールを選択的に合成する方法が報告されている[6]。

リモネンからのテルピネオール合成
リモネンからのテルピネオール合成

まずリモネンをトリフルオロ酢酸と反応させ、マルコフニコフ型の付加物を得る。生成したトリフルオロ酢酸エステルを水酸化ナトリウムで加水分解すると、テルピネオールを与える。この反応ではβ-テルピネオールとγ-テルピネオールが副生し、α-異性体の選択性は76%である。

関連法規

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参考文献

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  1. 1 2 3 4 5 6 Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
  2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9103.
  3. ↑ “Гераниевое масло, запах герани и его химические компоненты”. zapahgerani.ru. 2025年10月20日閲覧。
  4. ↑ Bedoukian, P. Z. (1967). "Terpineol" in Perfumery and Flavoring Synthetics. Amsterdam: Elsevier, pp. 328–343.
  5. ↑ Inukai, T.; Kasai, M. (1965). "Diels-Alder reactions of acrylic acid derivatives catalyzed by aluminum chloride." J. Org. Chem. 30: 3567–3569. doi:10.1021/jo01021a508.
  6. ↑ Yuasa, Y.; Yuasa, Y. (2006). "A practical synthesis of d-α-terpineol via Markovnikov addition of d-limonene using trifluoroacetic acid." Org. Process Res. Dev. 10: 1231–1232. doi:10.1021/op068012d.

関連項目

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