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トリフルオロ酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
トリフルオロ酢酸
物質名
IUPAC名

2,2,2-Trifluoroethanoic acid

別名

Perfluoroacetic acid
Trifluoroethanoic acid
TFA

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.846 ウィキデータを編集
RTECS number
  • AJ9625000
UNII
性質
C2HF3O2
モル質量 114.02 g/mol
外観 無色の液体
密度 1.489 g/cm3, 20 °C
融点 −15.4 °C (4.3 °F; 257.8 K)
沸点 72.4 °C (162.3 °F; 345.5 K)
混和性
蒸気圧 0.0117 bar (1.17 kPa) at 20 °C[1]
酸解離定数 pKa 0.52 [2]
磁化率 −43.3·10−6 cm3/mol
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
 高い腐食性
GHS表示:
腐食性物質急性毒性（低毒性）
Danger
H314, H332, H412
P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
3
1
1
安全データシート (SDS) External MSDS
関連する物質
関連するペルフルオロ酸 ヘプタフルオロ酪酸
ペルフルオロオクタン酸
ペルフルオロノナン酸
関連物質 酢酸
トリクロロ酢酸
トリフルオロ酢酸エチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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トリフルオロ酢酸（トリフルオロさくさん、英: trifluoroacetic acid）は化学式が C2HF3O2、またはCF3COOH と表されるカルボン酸であり、有機フッ素化合物である。しばしば TFA と略される。

近年環境汚染物質として新たに注目を集めるパーフルオロアルキル化合物（PFAS）の一種である超短鎖パーフルオロアルキル酸（PFAA）として知られる。[3]自然界では TFAは生物学的にも非生物的にも生成されない。TFAは環境中に存在するPFASの中で最も多い。[4]

有機化学において様々な目的で広く使用されている。[5]

概要

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吸湿性があり、酸化力の無い有機強酸である。

分子構造は酢酸と似ているが、メチル基の水素が3個のフッ素原子に置換している。フッ素の電子求引性によりプロトン解離時のアニオン（共役塩基）は負電荷が非局在化し安定化されるため、酢酸よりも強い酸性を示す。トリフルオロ酢酸は有機溶媒に可溶な強酸であるという特徴から、しばしば有機合成化学において用いられる。酢酸と似た刺激臭を持つ無色の液体で、水にも混和性があり、酸解離定数 pKaは -0.3 である。

国際化学物質安全性カード (ICSC) では[6]ヒトの身体への暴露について、「あらゆる接触を避ける」と記している。特に水中生物への有害性が高いため、漏洩物処理については「環境中に放出してはならない」とする。

環境

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TFAの環境への潜在的な影響についての理解には不確実性が残っている。[7][8][9] TFAの持続性、環境中の遍在性、および世界的に濃度が増加しているため、その生態学的リスクに関する議論が続いている。[8] TFAへの曝露は広範囲に及んでおり、増加しており、環境中に存在するPFASの中で最も豊富である。 [7] TFAには、他のPFAAのように確立された健康勧告や規制値がない。[7]

トリフルオロ酢酸は生物学的にも非生物的にも天然には生成されない。[10]

麻酔

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吸入麻酔薬であるハロタンの代謝分解産物である。また、ハロタン誘発性肝炎の原因物質とも考えられている。

農薬

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トリフルオロ酢酸は、フルフェナセットのようなCF3基を含む農薬の分解によっても生成される。[11]ドイツ連邦環境庁は、農業地域の水中のTFAの主な発生源として農薬を特定した。

冷媒

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一般的に使用されている冷媒の一つである1,1,1,2-テトラフルオロエタン（R-134a）の光酸化によっても生成される可能性がある。 [12][13]さらに、 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン(R-1234yf)などのほぼすべての第4世代合成冷媒（ハイドロフルオロオレフィン（HFO）とも呼ばれる）の大気分解生成物としても生成される。 [14][15]

R-134aでは大気寿命が14年と比較的長いため、広範囲に拡散し濃度は低くなる一方、R-1234yfはTFAの生成との時間差は数か月程度であると予想され、局所的に高濃度の汚染が生じる可能性がある。[16]

動態

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トリフルオロ酢酸は環境中で非常にゆっくりと分解し、水、土壌、食品、人体への汚染物質として増加していることが判明している。[17]ビールやお茶[18]では、1リットルあたり数マイクログラムの中央値濃度が検出されている。[19][20][21] 脱炭酸によるフルオロホルムへの生体内変換が議論されている。[22] 海水には、1リットルあたり約200 ngのTFAが含まれている可能性がある。 水の入れ替わりのない閉鎖性水圏、とりわけ蒸発速度の大きい水圏では、蓄積されるTFAの濃度は今後数十年の期間において降雨中の濃度の百倍以上に達しうると考えられている。[16]

2024年10月、 CFCと同様に、 TFAをプラネタリー・バウンダリーの脅威として分類することが提案された。 [23]

ヨーロッパの水質汚染

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TFAは、2016年にドイツのカールスルーエ水技術センターの研究者によって発見されて以来、ヨーロッパの水路全体で重大な環境汚染物質として浮上している。[24] 他のPFAS化合物とは異なり、TFAは水溶性が高いため、土壌や有機物に結合するのではなく、河川や降水を通じて急速に拡散する。

ヨーロッパの水源におけるTFA濃度は、1990年代以降劇的に増加している。ドイツの研究では、1990年代以降、降水量中のTFA濃度が5倍に増加したことが記録されている。一方、デンマークの地下水では、同時期に10倍以上の増加が見られた。反農薬ネットワークPAN Europeの調査によると、EU10カ国で採取された水サンプルで検出されたPFASの98%がTFAだった。[24]

ドイツ環境庁は、ドイツだけで農薬の使用により年間約500トンのTFAが排出され、冷媒の使用により年間約1,170トンのTFAが排出されると推定している。[25] 2024年11月、スイス当局はTFAによる広範囲にわたる地下水汚染の概要を発表した。[26]

合成

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トリフルオロ酢酸の合成には、シモンズ法による酢酸のフッ素化が最も良い方法とされている。フッ化水素と酢酸の混合物を適切な電圧で電気分解させると陽極で電気的フッ素化反応が起こる。この反応はカルボン酸が壊れないため非常に穏やかな反応である。

CH3COOH+3 HF->CF3COOH +3 H2

出典

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  1. ↑ Kreglewski, A. (1962). Trifluoroacetic acid. 10. pp. 629–633 2020年3月1日閲覧。.
  2. ↑ W. M. Haynes.; David R. Lide; Thomas J. Bruno, eds (2016–2017). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. pp. 954–963. ISBN 978-1-4987-5429-3
  3. ↑ Arp, Hans Peter H.; Gredelj, Andrea; Glüge, Juliane; Scheringer, Martin; Cousins, Ian T. (2024-11-12). “The Global Threat from the Irreversible Accumulation of Trifluoroacetic Acid (TFA)”. Environmental Science & Technology 58 (45): 19925–19935. Bibcode:2024EnST...5819925A. doi:10.1021/acs.est.4c06189. ISSN 0013-936X. PMC 11562725. PMID 39475534.
  4. ↑ Arp, Hans Peter H.; Gredelj, Andrea; Glüge, Juliane; Scheringer, Martin; Cousins, Ian T. (2024-11-12). “The Global Threat from the Irreversible Accumulation of Trifluoroacetic Acid (TFA)”. Environmental Science & Technology 58 (45): 19925–19935. Bibcode:2024EnST...5819925A. doi:10.1021/acs.est.4c06189. ISSN 0013-936X. PMC 11562725. PMID 39475534.
  5. ↑ Joudan, Shira; De Silva, Amila O.; Young, Cora J. (2021). “Insufficient evidence for the existence of natural trifluoroacetic acid” (英語). Environmental Science: Processes & Impacts 23 (11): 1641–1649. doi:10.1039/D1EM00306B. hdl:10315/40884. ISSN 2050-7887. PMID 34693963.
  6. ↑ https://chemicalsafety.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=1673&p_version=2
  7. 1 2 3 Arp, Hans Peter H.; Gredelj, Andrea; Glüge, Juliane; Scheringer, Martin; Cousins, Ian T. (2024-11-12). “The Global Threat from the Irreversible Accumulation of Trifluoroacetic Acid (TFA)”. Environmental Science & Technology 58 (45): 19925–19935. Bibcode:2024EnST...5819925A. doi:10.1021/acs.est.4c06189. ISSN 0013-936X. PMC 11562725. PMID 39475534.
  8. 1 2 Hanson, Mark L.; Madronich, Sasha; Solomon, Keith; Sulbaek Andersen, Mads P.; Wallington, Timothy J. (2024-10-01). “Trifluoroacetic Acid in the Environment: Consensus, Gaps, and Next Steps” (英語). Environmental Toxicology and Chemistry 43 (10): 2091–2093. Bibcode:2024EnvTC..43.2091H. doi:10.1002/etc.5963. ISSN 0730-7268. PMID 39078279.
  9. ↑ Nilsson, Müller and Hancock (2 June 2025). “Europe's fight to get rid of 'forever chemicals'”. Financial Times. 2025年6月2日閲覧.
  10. ↑ Joudan, Shira; De Silva, Amila O.; Young, Cora J. (2021). “Insufficient evidence for the existence of natural trifluoroacetic acid” (英語). Environmental Science: Processes & Impacts 23 (11): 1641–1649. doi:10.1039/D1EM00306B. hdl:10315/40884. ISSN 2050-7887. PMID 34693963.
  11. ↑ Joerss, Hanna; Freeling, Finnian; van Leeuwen, Stefan; Hollender, Juliane; Liu, Xingang; Nödler, Karsten; Wang, Zhanyun; Yu, Bochi et al. (2024-11-01). “Pesticides can be a substantial source of trifluoroacetate (TFA) to water resources”. Environment International 193. Bibcode:2024EnInt.19309061J. doi:10.1016/j.envint.2024.109061. ISSN 0160-4120. PMID 39442319.
  12. ↑ Scientific Assessment of Ozone Depletion: 2010. Global Ozone Research and Monitoring Project. World Meteorological Organization
  13. ↑ Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Fracheboud, J. M.; Orlando, J. J.; Tyndall, G. S.; Sehested, J.; Møgelberg, T. E.; Nielsen, O. J. (1996). “Role of Excited CF3CFHO Radicals in the Atmospheric Chemistry of HFC-134a” (英語). The Journal of Physical Chemistry 100 (46): 18116–18122. doi:10.1021/jp9624764.
  14. ↑ “Degradation products of fluorinated greenhouse gases”. Umweltbundesamt (2023年6月19日). 2024年9月27日閲覧。
  15. ↑ “TFA as an atmospheric breakdown product”. Fluorocarbons. European FluoroCarbons Technical Committee, (Cefic sector group) (2023年12月6日). 2024年9月27日閲覧。
  16. 1 2 佐代子, 幸地 (2022年3月31日). “HFO1234yfの分解生成物であるトリフルオロ酢酸TFAが環境や人体に与える長期的影響”. W-refrigerant. 2025年11月5日閲覧。
  17. ↑ Hosea, Leana; Salvidge, Rachel (2024年5月1日). “Rapidly rising levels of TFA 'forever chemical' alarm experts”. The Guardian (イギリス英語). ISSN 0261-3077. 2024年5月29日閲覧.
  18. ↑ Marco Scheurer, Karsten Nödler (2021). “Ultrashort-chain perfluoroalkyl substance trifluoroacetate (TFA) in beer and tea – An unintended aqueous extraction”. Food Chemistry 351. doi:10.1016/j.foodchem.2021.129304. ISSN 0308-8146. PMID 33657499.
  19. ↑ Frank, H.; Christoph, E. H.; Holm-Hansen, O.; Bullister, J. L. (January 2002). “Trifluoroacetate in ocean waters”. Environ. Sci. Technol. 36 (1): 12–5. Bibcode:2002EnST...36...12P. doi:10.1021/es0221659. PMID 11811478.
  20. ↑ Scott, B. F.; MacDonald, R. W.; Kannan, K.; Fisk, A.; Witter, A.; Yamashita, N.; Durham, L.; Spencer, C. et al. (September 2005). “Trifluoroacetate profiles in the Arctic, Atlantic, and Pacific Oceans”. Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6555–60. Bibcode:2005EnST...39.6555S. doi:10.1021/es047975u. PMID 16190212.
  21. ↑ Frank, Hartmut; Christoph, Eugen H.; Holm-Hansen, Osmund; Bullister, John L. (2002). “Trifluoroacetate in Ocean Waters”. Environmental Science & Technology 36 (1): 12–15. Bibcode:2002EnST...36...12F. doi:10.1021/es0101532. ISSN 0013-936X. PMID 11811478.
  22. ↑ Visscher, Pieter T.; Culbertson, Charles W.; Oremland, Ronald S. (June 1994). “Degradation of trifluoroacetate in oxic and anoxic sediments”. Nature 369 (6483): 729–731. Bibcode:1994Natur.369..729V. doi:10.1038/369729a0.
  23. ↑ Arp, Hans Peter H.; Gredelj, Andrea; Glüge, Juliane; Scheringer, Martin; Cousins, Ian T. (12 November 2024). “The Global Threat from the Irreversible Accumulation of Trifluoroacetic Acid (TFA)”. Environmental Science & Technology 58 (45): 19925–19935. Bibcode:2024EnST...5819925A. doi:10.1021/acs.est.4c06189. PMC 11562725. PMID 39475534.
  24. 1 2 “Forever chemicals pose growing threat to Europe's water”. Financial Times. 2025.
  25. ↑ “Forever chemicals pose growing threat to Europe's water”. Financial Times. 2025.
  26. ↑ FOEN, Federal Office for the Environment. “TFA in groundwater” (英語). www.bafu.admin.ch. 2025年9月6日閲覧。

外部リンク

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