トリクロロ酢酸

トリクロロ酢酸
物質名
	IUPAC名 Trichloroethanoic acid
識別情報
CAS登録番号	76-03-9;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.000.844
KEGG	C11150;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1021378 ;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)=O;
性質
化学式	C2HCl3O2
モル質量	163.4
示性式	CCl3COOH
外観	白色固体
密度	1.6
相対蒸気密度	5.6
融点	58 °C (136 °F; 331 K)
沸点	198 °C (388 °F; 471 K)
関連する物質
関連物質	トリフルオロ酢酸; トリブロモ酢酸; トリヨード酢酸
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

トリクロロ酢酸（トリクロロさくさん、英: trichloroacetic acid, TCA）は、ハロ酢酸（英語版）の一種であり、酢酸のメチル基の3つの水素原子を塩素原子に置換したカルボン酸である。

性質

常温で白色結晶である。潮解性、腐食性を持つ。水によく溶けるほか、エタノール・エーテル類にもよく溶ける。カルボン酸としては酸性が強く、酢酸の約1万倍の強さである。日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。

合成法

触媒の存在下、酢酸に塩素分子を反応させることで合成される。

{\ce {{CH3COOH}+ {3Cl2}-> {CCl3COOH}+ {3HCl}}}

利用

生化学の分野ではDNAやRNA、タンパク質等の沈殿剤として利用されることがある。またナトリウム塩は除草剤としても用いられることがある。

皮膚を薬剤で処理して再生させるケミカルピーリングの薬剤として、美容整形（皺消し）、イボ(疣贅)^[1]や尖圭コンジローマの除去などに、モノクロロ酢酸同様に用いられる。

小史

トリクロロ酢酸は1839年にジャン＝バティスト・デュマによって見出された^[2]。この化合物は、当時正電荷を持つと考えられていた水素と負電荷を持つと考えられていた塩素が置換可能であることを示していた。これはイェンス・ベルセリウスが中心となって考えられていた電気化学的二元論や、デュマ自身のエテリン説と矛盾しており、後の原子価説につながる画期的な発見であった。

出典

↑ 江川清文「トリクロロ酢酸が著効した小児難治性疣贅の 2 例」『西日本皮膚科』第79巻第4号、日本皮膚科学会西部支部、2017年、391-395頁、CRID 1390282679279007872、doi:10.2336/nishinihonhifu.79.391、ISSN 0386-9784。
↑ Dumas, J. (1839-01). “Ueber die Chloressigsäure, die Constitution einiger organischer Körper und über die Substitutionstheorie” (英語). Annalen der Pharmacie 32 (1): 101–119. doi:10.1002/jlac.18390320109. ISSN 0365-5490.

外部リンク

SIDS初期評価プロファイル（化学物質安全・情報センター）

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[1] 江川清文「トリクロロ酢酸が著効した小児難治性疣贅の 2 例」『西日本皮膚科』第79巻第4号、日本皮膚科学会西部支部、2017年、391-395頁、CRID 1390282679279007872、doi:10.2336/nishinihonhifu.79.391、ISSN 0386-9784。

[2] Dumas, J. (1839-01). “Ueber die Chloressigsäure, die Constitution einiger organischer Körper und über die Substitutionstheorie” (英語). Annalen der Pharmacie 32 (1): 101–119. doi:10.1002/jlac.18390320109. ISSN 0365-5490.

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