ファルネシル二リン酸

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ファルネシル二リン酸

(2E,6E)-ファルネシル二リン酸
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識別情報
CAS登録番号 372-97-4 チェック, 13058-04-3
PubChem 706
ChemSpider 393270
日化辞番号 J348.314B
KEGG C00448 (2E,6E)
C16826 (2Z,6E)
C19760 (2Z,6Z)
MeSH farnesyl+pyrophosphate
特性
化学式 C15H28O7P2
モル質量 382.326
関連する物質
関連物質 #関連化合物
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ファルネシル二リン酸: Farnesyl diphosphate)またはファルネシルピロリン酸 (Farnesyl pyrophosphate, FPP) とは、テルペンテルペノイドステロイド生合成するメバロン酸経路の中間体となる物質である。

ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレンドリコールの前駆体となるジヒドロドリコール二リン酸ゲラニルゲラニル二リン酸の前駆体となる。

生合成[編集]

以下の2段階の反応で、ジメチルアリル二リン酸が合計2分子のイソペンテニル二リン酸と縮合し、ファルネシル二リン酸を合成する反応を触媒する。

第1ステップ - ジメチルアリルトランスフェラーゼ

ジメチルアリル二リン酸がイソペンテニル二リン酸と反応し、ゲラニル二リン酸を生成する。

Geranyl diphosphate formation.svg


第2ステップ - ファルネシル二リン酸シンターゼ (曖昧さ回避)

ゲラニル二リン酸が別のイソペンテニル二リン酸と反応し、ファルネシル二リン酸を生成する。

Farnesyl diphosphate formation.svg


薬理作用[編集]

上記の反応は、ビスホスホネートによって阻害される(骨粗鬆症に用いられる)。

スタチンに誘導される横紋筋融解症は、ファルネシル二リン酸の枯渇によって起こる。これは、ミトコンドリアの電子伝達鎖のユビキノンの枯渇につながる。

関連化合物[編集]

関連項目[編集]