イソペンテニル二リン酸

イソペンテニル二リン酸
	Skeletal formula of IPP
	Ball-and-stick model of IPP
物質名
	IUPAC名 (Hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
識別情報
CAS登録番号	358-71-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:128769 ;
ChemSpider	1158 ;
MeSH	isopentenyl+pyrophosphate
PubChem CID	1195;
日化辞番号	J38.556E;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80861893 ;
	InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) [Pubchem] Key: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N [Pubchem];
	SMILES CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O;
性質
化学式	C5H12O7P2
モル質量	246.092 g·mol−1
関連する物質
関連する異性体	ジメチルアリル二リン酸
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

イソペンテニル二リン酸（イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP）は、テルペンおよびテルペノイド（イソプレノイド）生合成に必要な２つの前駆物質（イソプレン単位）のうちの一つである。もう一つはIPPの異性体であるジメチルアリル二リン酸（DMAPP）。メバロン酸経路または非メバロン酸経路により最終生成物の一つとしてDMAPPとともに合成される。

生合成

IPPはメバロン酸回路ではジホスホメバロン酸からジホスホメバロン酸デカルボキシラーゼによって生成される。さらにイソペンテニル二リン酸イソメラーゼによってDMAPPに可逆的に変換される。

一方、IPPは非メバロン酸経路では(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸 (HMB-PP) からHMB-PP還元酵素 (LytB, IspH) によって合成される。メバロン酸経路と異なり、IspHによる酵素反応ではIPPとDMAPPは同時に生成する。しかし、非メバロン酸経路を使う生物も通常イソペンテニル二リン酸イソメラーゼをもっており、IPPとDMAPPの比率を調整している。

表話編歴メバロン酸経路
物質	アセチルCoA - アセトアセチルCoA - ヒドロキシメチルグルタリルCoA - メバロン酸 - 5-ホスホメバロン酸 - 5-ジホスホメバロン酸 - イソペンテニル二リン酸 - ジメチルアリル二リン酸
酵素	アセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ - HMG-CoAシンターゼ - HMG-CoAレダクターゼ - メバロン酸キナーゼ - 5-ホスホメバロン酸キナーゼ - ジホスホメバロン酸デカルボキシラーゼ - イソペンテニル二リン酸Δ-イソメラーゼ

生合成

関連項目