テルペノイド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ナビゲーションに移動 検索に移動
テルペノイド:イソペンテニル二リン酸の構造

テルペノイド(Terpenoid)とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体(アルデヒドカルボン酸誘導体)を指す[1]のでテルペン炭化水素を含めてテルペン類とも称される。自然界においてテルペノイドはメバロン酸経路もしくはMEP/DOXP経路(非メバロン酸経路)、およびそれに続くイソプレノイド生合成経路により合成されるイソプレノイドを出発物質とする。そのため広義にはテルペノイドはイソプレノイドに含められる[2]。狭義のイソプレノイドは鎖状構造や連続する炭素二重結合に特徴があるのに対し、テルペノイドの多くは構造を持ち、またイソプレン骨格に新たにメチル基が付加されたものや逆にメチル基が欠落したものも含まれる[1]。そのような多様なテルペン炭化水素がさらに異なる官能基誘導体化されるため、テルペノイドの多様性は非常に大きい。テルペノイドを含む広義のイソプレノイドからなる脂質天然樹脂はすべての生物種に存在する最も大きな天然化合物のグループでもある。

重要な生理活性を示すテルペノイドの例として、カロテノイドステロイドが知られている。カロテノイドは光合成における集光補助や抗酸化作用を示す。ステロイドは真核生物細胞膜の維持・調整に不可欠である。一方、多くの植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンクローブショウガの風味、また黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラールメントールショウノウサルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンAアサに見られるカンナビノイドがある。テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450である。

構造と分類[編集]

狭義のテルペノイドは複数のイソプレンユニットの縮合および環化によって生成するテルペンがさらに誘導体化された化合物を指す。一般的には、テルペノイドはテルペン同様、基盤となるイソプレンユニットの数に応じて分類される。メチル基の転位、付加、除去、もしくは酸素原子の付加、さらには環の数によってテルペノイドの修飾を考えることもできる。

  • モノテルペノイド、2イソプレンユニット
  • セスキテルペノイド、3イソプレンユニット
  • ジテルペノイド、4イソプレンユニット
  • セスタテルペノイド、5イソプレンユニット
  • トリテルペノイド、6イソプレンユニット
  • テトラテルペノイド、8イソプレンユニット
  • ポリテルペノイド、イソプレンユニットが10以上のもの

生合成[編集]

テルペノイドの出発物質は2つの代謝経路で合成される。

メバロン酸経路[編集]

1950年代に発見された代謝経路で、大部分の真核生物と古細菌、そして一部の細菌はこの経路によってテルペノイドを合成する。動物では最終的にコレステロールが合成される。この反応は細胞質基質で行われている。

MEP/DOXP経路[編集]

2-C-メチル-D-エリトリトール-4-リン酸/1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸経路(MEP/DOXP経路)は、1980年代に発見された代謝経路で、非メバロン酸経路とも呼ばれる。この経路は細菌の大部分、光合成真核生物(植物藻類)とアピコンプレックス門色素体に存在する。

有機体 代謝経路
真正細菌 MVA、MEP
古細菌 MVA
藻類 MEP
植物 MVA、MEP
動物 MVA
菌類 MVA

註・出典[編集]

  1. ^ a b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "Terpenoids".
  2. ^ このため、天然ゴムカロチノイドも広義のテルペノイドとする見方も存在する。

関連項目[編集]

外部リンク[編集]