ジテルペン

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ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレンによって構成され、C20H32分子式を持つテルペンの一種である。ゲラニルゲラニルピロリン酸より誘導される。ジテルペンは、レチノールレチナールフィトール等の生物学的に重要な化合物の骨格となる。抗細菌性及び抗炎症性が知られている。

目次

生合成[編集]

全てのジテルペンはファルネシルピロリン酸プレニル化によって産生するゲラニルゲラニルピロリン酸から作られる[1][2]

BIOSINTESIS DEL GERANILGERANILO.png

この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。

Diterpenes map.png

ジテルペンの例[編集]

その他[編集]

  • Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3]
  • Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
  • Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。

基本骨格[編集]

フィタン[編集]

Fitano - Numeración.png
フィタン

プレニルビスアボラン[編集]

Prenilbisabolano - Numeración.png
プレニルビスアボラン

ラブダン[編集]

Labdano - Numeración.png
ラブダン

ハリマン[編集]

Halimano - Numeración.png
ハリマン

グナファラン[編集]

Gnafalano - Numeración.png
グナファラン

コレンサン[編集]

Colensano - Numeración.png
コレンサン

ent-クレロダン[編集]

Ent-Clerodano - Numeración.png
クレロダン

アビエタン[編集]

Abietano - numeración.png
3,16-Cicloabietano - Numeración.png
19(4--3)-Abeo-13,16-cicloabietano.png
17(15--16)-Abeoabietano.png
17(15--16),19(4--3)-Bisabeoabietano.png
アビエタン 3,16-シクロアビエタン 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン 17(15→16)-アベオアビエタン 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン

イセテキサン[編集]

Icetaxano - Numeración.png
イセテキサン

トタラン[編集]

Totarano - Numeración.png
トタラン

ナギラクトン[編集]

5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno.png
Estructura de la nagilactona.png
5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン ナギラクトン

ピマラン[編集]

Pimarano - Numeración.png
Isopimarano.png
ピマラン イソピマラン

ロサン[編集]

Rosano - Numeración.png
ロサン

エリトロキシラン[編集]

Eritroxilano - Numeración.png
エリトロキシラン

パラグアラン[編集]

Parguarano - Numeración.png
パラグアラン

デバダラン[編集]

Devardarano - Numeración.png
デバダラン

カッサン[編集]

Cassano - Numeración.png
Vouacapano.png
カッサン ボウアカパン

クレイスタンタン[編集]

Cleistantano - Numeración.png
クレイスタンタン

イソクレイスタンタン[編集]

Isocleistantano - Numeración.png
イソクレイスタンタン

イソコパラン[編集]

Isocopalano - Numeración.png
Espongiano.png
イソコパラン エスポギアン

ポドアルパン類[編集]

カウランおよびフィロクラダン[編集]

Kaurano - Numeración.png
Filocladano - Numeración.png
カウラン フィロクラダン

ギンコリドおよびビロバリド[編集]

Bilobalide.svg
Ginkgolides structure.png
ビロバリド ギンコリド

ベイエラン[編集]

Beyerano - Numeración.png
ベイエラン

ビラノバン[編集]

Villanovano - Numeración.png
ビラノバン

アチサン[編集]

Atisano - Numeración.png
アチサン

トラキロバン[編集]

Traquilobano - Numeración.png
トラキロバン

ヘルビフルバン[編集]

Helvifulvano - Numeración.png
ヘルビフルバン

アコニタン[編集]

Aconitano - Numeración.png
アコニタン

ヘテラチサン[編集]

Heteratisano.png
ヘテラチサン

アフィジコラン[編集]

Afidicolano - Numeración.png
アフィジコラン

ジベレラン[編集]

Giberelano - Numeración.png
ジベレラン

ジバン[編集]

Gibano - Numeración.png
ジバン

ロイコトール[編集]

ロイコトール

グラヤノトキサン[編集]

Grayanotoxano - Numeración.png
グラヤノトキサン

センブラン[編集]

Cembrano - Numeración.png
センブラン

バスマン[編集]

Basmano - Numeración.png
バスマン

オイニセラン[編集]

Eunicelano - Numeración.png
オイニセラン

アベスチナン[編集]

Abestinano - Numeración.png
アベスチナン

エスフェラン[編集]

Esferano - Numeración.png
エスフェラン

ブリアナン[編集]

Briarano - Numeración.png
ブリアナン

ドラベラン[編集]

Dolabelano - Numeración.png
ドラベラン

ネオドラベラン[編集]

Neodolabelano - Numeración.png
ネオドラベラン

ドラスタン[編集]

Dolastano - Numeración.png
ドラスタン

シアタン[編集]

Ciatano - Numeración.png
シアタン

エスフェロアン[編集]

Esferoano - Numeración.png
エスフェロアン

ベルコサン[編集]

Verrucosano - Numeración.png
ベルコサン

ネオベルコサン[編集]

Neoverrucosano - Numeración.png
ネオベルコサン

ホモベルコサン[編集]

Homoverrucosano - Numeración.png
ホモベルコサン

ネオホモベルコサン[編集]

Neohomoverrucosano - Numeración.png
ネオホモベルコサン

カスバン[編集]

Casbano - Numeración.png
カスバン

ラチラン[編集]

Latirano - Numeración.png
ラチラン

ラムノフォラン[編集]

Ramnofolano - Numeración.png
ラムノフォラン

ダフナン[編集]

Dafnano - Numeración.png
ダフナン

チグリアン[編集]

Tigliano - Numeración.png
チグリアン

インゲナン[編集]

Ingenano - Numeración.png
インゲナン

ジャトロファン[編集]

Jatrofano - Numeración.png
ジャトロファン

ジャトロフォラン[編集]

Jatrofolano - Numeración.png
ジャトロフォラン

クロトフォラン[編集]

Crotofolano - Numeración.png
クロトフォラン

フシコカン[編集]

Fusicocano - Numeración.png
フシコカン

バルパラン[編集]

Valparano - Numeración.png
バルパラン

ムリナン[編集]

Mulinano - Numeración.png
ムリナン

エスパタン[編集]

Espatano - Numeración.png
エスパタン

ベルチシラン[編集]

Verticilano - Numeración.png
ベルチシラン

タキサン[編集]

Taxano - Numeración.png
11(15--1)-Abeotaxano.png
タキサン 11(15→1)-アベオタキサン

トリネルビタン[編集]

Trinervitano - Numeración.png
トリネルビタン

ケンパン[編集]

Kempano - Numeración.png
ケンパン

アンフィレクタン[編集]

Anfilectano - Numeración.png
アンフィレクタン

シクロアンフィレクタン[編集]

Cicloanfilectano - Numeración.png
シクロアンフィレクタン

アドシアン[編集]

Adociano - Estructura.png
アドシアン

ネオアンフィレクタン[編集]

Neoanfilectano - Numeración.png
ネオアンフィレクタン

キセニカン[編集]

Xenicano - Numeración.png
キセニカン

キセニアフィラン[編集]

Xeniafilano - Numeración.png
キセニアフィラン

ビシダン[編集]

Viscidano - Numeración.png
ビシダン

エレマン[編集]

Eremano - Numeración.png
エレマン

プレニルオイデスマン[編集]

Prenileudesmano - Numeración.png
プレニルオイデスマン

プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン[編集]

Prenilgermacrano - Numeración.png
Prenilciclogermacrano - Numeración.png
プレニルゲルマクラン プレニルシクロゲルマクラン

ロバン[編集]

Lobano - Numeración.png
ロバン

パキジクチアン[編集]

Paquidictiano - Numeración.png
パキジクチアン

プレニルアロマデンドラン[編集]

Prenilaromadendrano - Numeración.png
プレニルアロマデンドラン

セルラタン[編集]

Serrulatano - Numeración.png
セルラタン

ビフロラン[編集]

Biflorano - Numeración.png
ビフロラン

デシピアン[編集]

Decipiano - Numeración.png
デシピアン

サクラタン[編集]

Saculatano - Numeración.png
サクラタン

オブツサン[編集]

Obtusano - Numeración.png
オブツサン

エスフェノロバン[編集]

Esfenolobano - Numeración.png
エスフェノロバン


ソルダリシン[編集]

Sordaricina - Numeración.png
ソルダリシン

出典[編集]

  1. ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689. 
  2. ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704. 
  3. ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). "The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris". Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 – 1007. doi:10.1071/CH9811001.