フェネチルアルコール

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フェネチルアルコール
Phenethyl alcohol[1]
識別情報
CAS登録番号 60-12-8
特性
化学式 C8H10O
モル質量 122.16 g mol−1
外観 無色透明の液体[3]
匂い バラの花びらのようなにおい[2]
嗅覚閾値 125mg/l[4]
密度 1.017 g/cm3
融点

-27 °C

沸点

219-221 °C

への溶解度 16000mg/L (20℃)[3]
有機溶媒への溶解度 エーテルアルコールクロロホルムに混和
プロピレングリコールに易溶
グリセリンに可溶[3]
危険性
安全データシート(外部リンク) JT Baker MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
引火点 108℃[3]
発火点 410℃[5]
爆発限界 1.1-7.5 vol-%[5]
半数致死量 LD50 1500mg/kg(ラット、経口)[3]
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェネチルアルコール (phenethyl alcohol) とは、示性式が C6H5CH2CH2OH と表される芳香族アルコールの一種。2-フェニルエタノール[6]2-フェニルエチルアルコール[3]β-フェニルエチルアルコール[5]とも呼ばれる。水にはわずかに溶ける (2 mL/100 mL H2O) いっぽう、エタノールエーテルとは混和する。

用途[編集]

フェネチルアルコールは快い花の香を持ち、特にバラの香りを加えたいときに香料として用いられる。タバコの添加剤、アルカリ性に強いことから石鹸の保存料としても用いられる。生物学ではその抗菌作用に興味が持たれている。

高知大学教授の金哲史は、クヌギの樹液にスズメバチが好むものと嫌がるものがあることに着目。フェネチルアルコールに、スズメバチの忌避作用があることを発見した[7]

日本の悪臭防止法では、パネル(嗅覚を用いて臭気の有無を判定する者)が正常な嗅覚を有しているかの検査に使用する「基準臭液」として、本物質とメチルシクロペンテノロンイソ吉草酸γ-ウンデカラクトンスカトールの計5物質が採用されている[2]

生成[編集]

天然に広く存在する無色の液体で、バラカーネーションヒヤシンスアレッポマツイランイランゼラニウムネロリキンコウボク など、さまざまな精油に含まれる。

日本酒ビールワインなどにも含まれ、酒類の香気成分として重要な役割を果たす[8]

人為的な製造法としては、塩化ベンジルシアン化ナトリウムを反応させたのち水酸化ナトリウムフェニル酢酸へ誘導し、これをエステル化したのちナトリウムで還元する方法、ベンゼンからエチレンオキシド塩化アルミニウムの存在下でのフリーデル・クラフツアルキル化反応により合成する方法がある[9]

法規制[編集]

消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[3]

脚注[編集]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 7185.
  2. ^ a b 三点比較式臭袋法について (PDF)”. 環境省 (2017年3月). 2018年10月16日閲覧。
  3. ^ a b c d e f g 2-フェニルエチルアルコール”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2018年10月16日閲覧。
  4. ^ 表3 臭い閾値 Page white excel.png (XLS)”. 国立医薬品食品衛生研究所. 2018年10月16日閲覧。
  5. ^ a b c β‐フェニルエチルアルコール”. 厚生労働省職場のあんぜんサイト (2012年3月30日). 2018年10月16日閲覧。
  6. ^ フェニルエタノール』 - コトバンク
  7. ^ “スズメバチの忌避剤を開発 高知大ベンチャー”. 朝日新聞デジタル. (2018年1月13日). https://www.asahi.com/articles/ASL1D34Z6L1DPLPB001.html 2018年10月16日閲覧。 
  8. ^ 吉川光一「酒精飲料の香気成分について (PDF) 」 、『生産と技術』第16巻第5号、生産技術振興協会、1964年、 7-17頁、2018年10月16日閲覧。
  9. ^ 香りの化学2”. chem-station.com (2000年8月12日). 2018年10月16日閲覧。