スカトール

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スカトール
識別情報
CAS登録番号 83-34-1 チェック
PubChem 6736
ChemSpider 6480 チェック
UNII 9W945B5H7R チェック
ChEBI CHEBI:9171 チェック
特性
化学式 C9H9N
モル質量 131.17 g mol−1
外観 白色固体
融点

95 °C, 368 K, 203 °F

沸点

265 °C, 538 K, 509 °F

への溶解度 溶けない
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

スカトール (skatole) は、分子式 C9H9N、示性式 C8H6NCH3分子量 131.17 の複素環式芳香族化合物の一種で、毒性のある白色結晶。ギリシア語で糞を意味する skato から命名された。CAS番号 [83-34-1]の、インドール誘導体。インドール環の3位にメチル基を持っており、IUPAC名として 3-メチルインドール と別称する。

性質[編集]

天然には、哺乳類の糞(消化管内でトリプトファンから分解される)、ビートコールタール等から単離され、強い糞臭を持つ。 低濃度では花の香りを呈し、実際にオレンジジャスミンやある種のトロピカルフルーツの花の香気成分に含まれている。またこの物質は、多くの香水香料や定着剤、タバコ香料及び添加物[1]として使われている。

スカトールは、ヤギヒツジネズミ等に対して浮腫を引き起こす。肺の中のシトクロムP450が存在するクララ細胞を特異的にターゲットにしているようである。シトクロムP450はスカトールを活性中間体である 3-メチレンインドールニンに変換するが、この物質はタンパク質と結合し、細胞を傷つける。

スカトールは、白色結晶状態で存在し、時間が経つと茶色く変色する。アルコールベンゼンにはよく溶け、フェリシアン化カリウム硫酸中では紫色を呈する。

製法[編集]

スカトールは、エミール・フィッシャーによって開発されたフィッシャーのインドール合成から、フェニルヒドラジンプロピオンアルデヒドを反応させて酸で処理することにより合成される。

脚注[編集]