ベンジルアルコール

ベンジルアルコール
	Benzyl alcohol
	Benzyl alcohol
物質名
	優先IUPAC名 Phenylmethanol; (Hydroxymethyl)benzene
	別名 Benzyl alcohol; α-Cresol; α-Toluenol; α-Hydroxytoluene; alpha-Hydroxyphenylmethane; Phenylcarbinol; Benzenemethanol; Benzyl hydroxide
識別情報
CAS登録番号	100-51-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17987 ;
ChEMBL	ChEMBL720 ;
ChemSpider	13860335 ;
ECHA InfoCard	100.002.600
EC番号	202-859-9;
E番号	E1519 (追加化合物)
KEGG	D00077 ;
PubChem CID	244;
RTECS number	DN3150000;
UNII	LKG8494WBH ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5020152 ;
	InChI InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH;
	SMILES c1ccc(cc1)CO; c1ccc(cc1)CO;
性質
化学式	C7H8O
モル質量	108.140 g·mol−1
外観	無色の液体
匂い	わずかに芳香
密度	1.044 g/cm3
融点	−15.2 °C (4.6 °F; 257.9 K)
沸点	205.3 °C (401.5 °F; 478.4 K)
水への溶解度	3.50 g/100 mL (20 °C) ; 4.29 g/100 mL (25 °C)
溶解度	ベンゼン、メタノール、クロロホルム、エタノール、ジエチルエーテル、アセトンと混和。
log POW	1.10
蒸気圧	0.18 kPa (60 °C)
酸解離定数 pKa	15.40
磁化率	−71.83·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.5396
粘度	5.474 cP
双極子モーメント	1.67 D
熱化学
標準モルエントロピー S⦵	217.8 J/(K·mol)
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−352 kJ/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
引火点	93 °C (199 °F; 366 K)
発火点	436 °C (817 °F; 709 K)
爆発限界	1.3–13%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1250 mg/kg (ラット, 経口)
安全データシート (SDS)	External MSDS
薬理学
ATCコード	P03AX06 (WHO)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ベンジルアルコール (benzyl alcohol) は、芳香族アルコール。融点 −15.2 ℃、沸点 205.3 ℃ の無色の液体。弱い芳香と焼けるような味を持つ^[2]。フェニルメタノール(phenylmethanol) とも呼ばれる。香料、溶剤、合成原料等として用いられる^[3]。

性質と反応

ベンゼン、エタノール、クロロホルム等の有機溶剤に自由に混和するが^[4]、水溶性は低い (4 g/100 mL)^[5]。

空気中で徐々に酸化され、ベンズアルデヒドと安息香酸に変化する^[6]。

酢酸、安息香酸、セバシン酸などの酸と反応することで、エステルなどの化合物を生成する。特にエステルの酢酸ベンジルは、ジャスミン、イランイランの芳香成分として有名。

用途

インク、塗料、ラッカー、エポキシ樹脂塗膜などの溶剤として用いられる。石鹸や香料に用いるさまざまなエステルの原料としても使用される。写真の現像のほか、化粧品類の着香料、保留剤及び抗菌効果を有することから防腐剤としても用いられている。

危険性

消防法の第4類第三石油類危険物に該当する。

従来ベンジルアルコールは労働安全衛生法の規制外であったため、塗料剥離剤中の塩化メチレンの代替物質として多用された^[7]。本物質には中枢神経系や腎臓への有害性及び麻酔作用があり、換気の悪い環境下での中毒による労働災害が多発し、それを遠因とする死亡事故も発生した^[8]。これを受けて労働安全衛生法施行令及び労働安全衛生規則が改正され、2021年1月1日より、GHSラベル表示・SDS交付・リスクアセスメントが義務化された^[9]。

製法

実験的には、ベンズアルデヒド (C₆H₅CHO) を触媒下で水素化したり、還元剤を使って還元したりすると得られる。

また、炭酸ナトリウム（ソーダ灰）の存在下、塩化ベンジル (C₆H₅CH₂Cl) を加水分解することで製造できる。

脚注

[脚注の使い方]

^ “Benzyl alcohol”. 2009年7月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年11月2日閲覧。
^ PubChem. “Benzyl Alcohol” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2024年10月18日閲覧。
^ 『産業衛生学雑誌』 61巻、日本産業衛生学会、2019年、221頁。
^ PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。
^ “ICSC 0833 - BENZYL ALCOHOL”. www.ilo.org. 2022年2月2日閲覧。
^ PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。
^ “化学物質の環境リスク評価　第11巻-16 ベンジルアルコール”. 環境省. 2022年6月17日閲覧。
^ “剥離剤を使用した塗料の剥離作業における労働災害防止について”. 厚生労働省. 2022年6月17日閲覧。
^ “労働安全衛生法施行令の一部を改正する政令案及び労働安全衛生規則の一部を改正する省令案概要”. 2022年2月2日閲覧。

[1] “Benzyl alcohol”. 2009年7月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年11月2日閲覧。

[2] PubChem. “Benzyl Alcohol” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2024年10月18日閲覧。

[3] 『産業衛生学雑誌』 61巻、日本産業衛生学会、2019年、221頁。

[4] PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。

[5] “ICSC 0833 - BENZYL ALCOHOL”. www.ilo.org. 2022年2月2日閲覧。

[6] PubChem. “Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 46” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2022年2月2日閲覧。

[7] “化学物質の環境リスク評価　第11巻-16 ベンジルアルコール”. 環境省. 2022年6月17日閲覧。

[8] “剥離剤を使用した塗料の剥離作業における労働災害防止について”. 厚生労働省. 2022年6月17日閲覧。

[9] “労働安全衛生法施行令の一部を改正する政令案及び労働安全衛生規則の一部を改正する省令案概要”. 2022年2月2日閲覧。

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