ベンズアルデヒド
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| 物質名 | |||
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Benzenecarbaldehyde | |||
別名 Benzenecarboxaldehyde | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.601 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 1990 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C7H6O | |||
| モル質量 | 106.124 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 強い屈折率 | ||
| 匂い | アーモンド臭 | ||
| 密度 | 1.044 g/mL, 液体 | ||
| 融点 | −57.12[2] °C (−70.82 °F; 216.03 K) | ||
| 沸点 | 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) | ||
| 6.95 g/L (25 °C)[3] | |||
| log POW | 1.64[4] | ||
| 磁化率 | −60.78·10−6 cm3/mol | ||
| 屈折率 (nD) | 1.5456 | ||
| 粘度 | 1.321 cP (25 °C) | ||
| 熱化学 | |||
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
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−36.8 kJ/mol | ||
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−3525.1 kJ/mol | ||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
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| Warning | |||
| H302 | |||
| P264, P270, P301+P312, P330, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 64 °C (147 °F; 337 K) | ||
| 192 °C (378 °F; 465 K) | |||
| 爆発限界 | 1.4–8.5% | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50
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1300 mg/kg (ラット, 経口) | ||
| 安全データシート (SDS) | J. T. Baker | ||
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ベンズアルデヒド (benzaldehyde) は、芳香族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC系統名は、ベンゼンカルバルデヒド (benzenecarbaldehyde) 。ベンゼンの水素原子一つが、ホルミル基(アルデヒド基)で置換された構造を持つ。
無色の液体。苦扁桃油（アーモンドの一種から取った薬用油)様の香気を持ち、揮発しやすい。芳香族アルデヒドは特異な臭いを有するものが多いが、ベンズアルデヒドはアーモンド、杏仁（アンズの種）の香り成分である。安価な香料として用いられるほか、抗炎症作用が認められている。酸化されやすく、酸化されると安息香酸になり、表面に膜状様物質として浮かぶ。
製法
[編集]トルエンを60%硫酸と二酸化マンガンによって穏やかに酸化することで得られる（酸化力が強い場合には安息香酸まで反応が進む）。ジクロロメチルベンゼン（塩化ベンザル）の加水分解によっても得られる。
1995年の実績では年間7000トンが生産され、大半は化学合成によるものであるが、天然品も100トンほど生産されている。ヤニタケ属のIschnoderma benzoinumにL-フェニルアラニンを添加し培養すると、培養液1リットルあたり1グラムのベンズアルデヒドと3-フェニル-1-プロパノールが生じる[5]。
反応
[編集]銀鏡反応に対しては陽性、フェーリング液に対しては陰性を示す。水酸化ナトリウムなどの強塩基とともに加熱すると、カニッツァーロ反応によりベンジルアルコールと安息香酸とに不均化する。触媒量のシアン化カリウムの存在下に加熱すると、ベンゾイン縮合によりベンゾイン（C6H5C（=O）CH（OH）C6H5）に変わる。
用途
[編集]食品や化粧品などの匂い付け[6]。
マンデル酸などの化学物質の合成。
出典
[編集]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 908. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ Haynes, William M. (2014), CRC Handbook of Chemistry and Physics (95th ed.), CRC press, pp. 3–34, ISBN 9781482208689
- ^ “GESTIS Substance database”. Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance. 2016年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月21日閲覧。
- ^ “Benzaldehyde_msds”. 2025年11月2日閲覧。
- ^ 井上重治『微生物と香り ミクロの世界のアロマの力』フレグランスジャーナル社、2002年8月1日、165頁。ISBN 4-89479-057-2。
- ^ “Final Report on the Safety Assessment of Benzaldehyde1” (英語). International Journal of Toxicology 25 (1_suppl): 11–27. (2006-01-01). doi:10.1080/10915810600716612. ISSN 1091-5818.
- ^ 下瀬, 純子; 角田, 幸雄; 辻井, 康子; 江川, 宏 (1984-03). “イガ幼虫の食害に対する精油の阻止効果”. 島根女子短期大学紀要 22: 17–20. ISSN 0288-9226.
- ^ “線虫における新規匂い物質受容体、ベンズアルデヒド受容体の同定と機能解析”. KAKEN. 2025年4月26日閲覧。
- ^ Evans, Elizabeth; Butler, Carol (2010-02-09) (英語). Why Do Bees Buzz?: Why Do Bees Buzz? Fascinating Answers to Questions about Bees. Rutgers University Press. pp. 177–178. ISBN 9780813549200
- ^ Sanford, Malcolm T.; Bonney, Richard E. (2010-01-01) (英語). Storey's Guide to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health. Storey Publishing. p. 167. ISBN 9781603425506
外部リンク
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