塩化ベンザル

塩化ベンザル

Skeletal formula of benzal chloride Ball-and-stick model of benzal chloride
物質名
IUPAC名 Dichloromethylbenzene
組織名 (Dichloromethyl)benzene
別名 benzyl dichloride benzylidene chloride α,α-Dichlorobenzenea
識別情報
CAS登録番号	98-87-3
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1099407
ChEBI	CHEBI:82273
ChEMBL	ChEMBL1412576
ChemSpider	13882337
ECHA InfoCard	100.002.463
EC番号	249-854-8
KEGG	C19165
MeSH	Compounds Benzylidene Compounds
PubChem CID	7411
RTECS number	CZ5075000
UNII	222447TR16
国連/北米番号	1886 2810
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6025014
InChI InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H  Key: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
SMILES ClC(Cl)c1ccccc1 C1=CC=C(C=C1)C(Cl)Cl
性質
化学式	C7H6Cl2
モル質量	161.03 g/mol
外観	無色液体
密度	1.254 g/cm3
融点	-17 ～ -15 °C
沸点	205 °C (82 °C @10 mm Hg)
水への溶解度	0.25 g/L at 39 °C
蒸気圧	0.6 kPa (45 °C)
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H315, H318, H331, H335, H351
予防報告	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P321, P330, P332+P313, P362, P403+P233, P405, P501
引火点	93 °C (199 °F; 366 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

塩化ベンザル(Benzal chloride)は、C₆H₅CHCl₂の化学式を持つ有機化合物である。この無色の液体は催涙剤であり、有機合成の構造ブロックとしても用いられる。

製造と利用

塩化ベンザルは、始めに塩化ベンジル、次にベンゾトリクロリドでトルエンをフリーラジカル塩素化することによって製造される。

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

ハロゲン化ベンジルは、通常強いアルキル化剤であり、そのため塩化ベンザルは有害物質として扱われる。

塩化ベンザルをナトリウムで処理すると、スチルベンが得られる。

塩化ベンザルの工業的な用途は、ほぼベンズアルデヒドの前駆体である。この変換には、塩基性下の加水分解が含まれる。

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2 HCl