カンナビノイド

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CBNとCBDの構造式

カンナビノイド (cannabinoid) は大麻に含まれる化学物質の総称である。

60種類を超える成分が大麻草特有のものとして分離されており、主なものに、テトラヒドロカンナビノール (THC)、カンナビノール (CBN)、カンナビクロメン (CBC)、カンナビジオール (CBD)、カンナビエルソイン (CBE)、カンナビゲロール (CBG)、カンナビジバリン (CBDG) などがある。特にTHC、CBN、CBDはカンナビノイドの三大主成分として知られる。なお、陶酔作用がある成分はこの中でもTHCのみとされるが、他のカンナビノイドとの含有比率によって効用には違いが生じる。

カンナビノイドは窒素を含まず、酸素と水素、炭素からなるので、アルカロイドには分類されない。

精神的作用[編集]

時間や空間感覚の変調をもたらし、多幸感鎮痛幻覚等の精神神経反応を引き起こす。大麻の有効成分であるテトラヒドロカンナビノールは特に強い幻覚作用をもたらす。

生理的作用[編集]

カンナビノイド類は、特異的受容体(カンナビノイド受容体)を介して作用する。カンナビノイド受容体としてCB1およびCB2受容体がこれまで同定されている。

医療用途[編集]

カンナビノイドは、脳の扁桃体にあるCB1受容体の働きを促進させることにより、恐怖体験などにおいて発症したトラウマの症状を軽減する効果を持ち、PTSDを始めとするトラウマによる疾患を治療するための薬としても使用されることがある。

内因性カンナビノイド[編集]

CB受容体の内在性リガンド(脳内マリファナ)として、2-アラキドノイルグリセロール(2-AG)やパルミトイルエタノールアミド(PEA)などが発見されている。

合成と特許取得済みのカンナビノイド[編集]

歴史的に、研究用のカンナビノイドの合成は、しばしば薬草のカンナビノイドの構造を基にしており、そして多くの類似体が製造・実験され、特にロジャー・アダムス英語版のグループは早くも1941年に、その後ラファエル・メコーラム英語版のグループが先導した。新しい化合物はもはや天然のカンナビノイドと関連がないか、あるいは内因性カンナビノイドの構造に基づいている。

合成カンナビノイドは、カンナビノイド分子に系統立てた改良を加えることにより、構造とカンナビノイド化合物の活性を決定する実験に特に有用である。

天然または合成カンナビノイドやカンナビノイド類自体を含有する医薬品:

  • ドロナビノール(マリノール)は、Δ9-テトラヒドロカンナビノール(THC)であり、食欲増進剤、制吐薬鎮痛剤として用いられる。
  • ナビロン(セサメット)は、合成カンナビノイドとマリノールの類自体である。スケジュールIIであり、マリノールのスケジュールIIIとは異なる。
  • サティベックスは、カンナビノイド抽出物の経口スプレーで、THC、CBD、ほかのカンナビノイドを含有し、神経因性疼痛とけいれんのためにイギリス、カナダ、スペインを含む22カ国で用いられる。サティベックスは植物全体のカンナビノイド薬を開発する。
  • リモナバン(SR141716)は、選択的カンナビノイド(CB 1)受容体逆アゴニスト英語版で、アコンプリアの商標名のもと、抗肥満薬英語版として用いられる。また禁煙のために用いられる。上記のようなカンナビノイドがカンナビノイド受容体を刺激することで食欲を増進することを逆手にとって、内因性カンナビノイドの働きを阻害する医薬品である。ただし、うつ病、自殺といった副作用から、2007年には欧州医薬品庁(EMA)は処方を中止するよう勧告し、アメリカ食品医薬品局(FDA)は治療薬としての許可申請を却下した。

ほかの有名な合成カンナビノイドを挙げる:

規制[編集]

2013年平成25年)2月20日厚生労働省は幻覚や興奮作用などがある、脱法ドラッグに使われる「合成カンナビノイド類」を指定薬物として包括指定(772物質)する厚生労働省令を公布し、2013年平成25年)3月22日から施行された[7][8][9][10]

脚注[編集]

  1. ^ More medicinal uses for marijuana”. www.marijuana.org (2005年10月18日). 2007年2月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年12月13日閲覧。
  2. ^ Lopez-Rodriguez AB, Siopi E, Finn DP, Marchand-Leroux C, Garcia-Segura LM, Jafarian-Tehrani M, Viveros MP. (2013-9). “CB1 and CB2 cannabinoid receptor antagonists prevent minocycline-induced neuroprotection following traumatic brain injury in mice.”. en:Neurology. 25 (1): 35-45. doi:10.1093/cercor/bht202. PMID 23960212. https://cercor.oxfordjournals.org/content/25/1/35.long. 
  3. ^ Tang J, Chen Q, Guo J, Yang L, Tao Y, Li L, Miao H, Feng H, Chen Z, Zhu G. (2015-4-2). “Minocycline Attenuates Neonatal Germinal-Matrix-Hemorrhage-Induced Neuroinflammation and Brain Edema by Activating Cannabinoid Receptor 2.”. Mol Neurobiol.: 1-14. doi:10.1007/s12035-015-9154-x. PMID 25833102. 
  4. ^ 医薬品インタビューフォーム(2016年4月改訂 第14版)ミノマイシン (pdf)”. www.info.pmda.go.jp. 医薬品医療機器総合機構(PMDA) (2016年4月). 2016年8月18日閲覧。
  5. ^ Gatch MB, Forster MJ. (2016-5). “Δ(9)-Tetrahydrocannabinol-like effects of novel synthetic cannabinoids in mice and rats.”. Psychopharmacology. 233 (10): 1901-10. doi:10.1007/s00213-016-4237-6. PMID 26875756. https://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00213-016-4237-6. 
  6. ^ 侵害受容性・炎症性疼痛および神経障害性疼痛患者に対するミノサイクリンの鎮痛効果に関するOpen label探索試験”. upload.umin.ac.jp. 東京大学 (2014年2月1日). 2016年5月19日閲覧。
  7. ^ “脱法ドラッグ成分700種以上「違法」に 初の包括指定 厚労省”. msn産経ニュース. (2013年2月20日). http://sankei.jp.msn.com/affairs/news/130220/crm13022011360002-n1.htm 2013年2月20日閲覧。 
  8. ^ “指定薬物を包括指定する省令の公布” (プレスリリース), 厚生労働省, (2013年2月20日), http://www.mhlw.go.jp/stf/houdou/2r9852000002vkio.html 2013年2月20日閲覧。 
  9. ^ 厚生労働省令第十九号2013年2月20日 (PDF)
  10. ^ cf. s:薬事法第2条第14項に規定する指定薬物及び同法第76条の4に規定する医療等の用途を定める省令

関連項目[編集]

外部リンク[編集]