ヒドロキシ酸

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ヒドロキシ酸

ヒドロキシ酸(ヒドロキシさん、hydroxy acid)はヒドロキシ基を併せ持つカルボン酸の総称であり、ヒドロキシカルボン酸オキシ酸アルコール酸などと呼ばれる場合もある。ヒドロキシ酸類は生体内に広く分布する。

性質[編集]

一般にカルボン酸近傍にヒドロキシ基を持つヒドロキシ酸は誘起効果により、相当する単純なカルボン酸よりも高い酸性を示す。

また脱水反応により、ラクトン不飽和カルボン酸を生成する。

  • α-ヒドロキシ酸は脱水反応により二量化環化してラクチド化合物(2,5-ジオキソ-1,4-ジオキサン誘導体)を生成しやすい。
  • β-ヒドロキシ酸は脱水反応により、β脱離により不飽和カルボン酸を生成しやすい。
  • γ-ヒドロキシ酸は脱水反応により、自己環化して γ-ラクトンを生成しやすい。
  • δ-ヒドロキシ酸は脱水反応により、自己環化して δ-ラクトンを生成しやすい。

生化学[編集]

ヒドロキシ酸類は TCA 回路を初めとして生体内に広く分布している。一般に対応するケト酸から各種デヒドロゲナーゼより生成される。

利用[編集]

広く生体に見られる物質であり自己重合する性質も持ち合わせているので、近年ではヒドロキシ酸をモノマーとする生分解性プラスチックが注目を集めている。

代表的なヒドロキシ酸[編集]

脂肪族ヒドロキシ酸[編集]

芳香族ヒドロキシ酸[編集]

関連項目[編集]