キナ酸

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キナ酸
キナ酸 構造式Quinic-acid-3D-balls.png
IUPAC名 (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸
分子式 C7H12O6
分子量 192.17
CAS登録番号 [77-95-2]
形状 無色結晶
密度 1.64 g/cm3, 固体
融点 168 °C
SMILES O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O

キナ酸(キナさん、quinic acid)は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C7H12O6、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 °C

IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は [77-95-2]。

シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリー[1]のほかコーヒー酸とのエステルクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (−) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。

19世紀にフランスの農学者ルイ=ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。

脚注[編集]

参考文献[編集]

関連項目[編集]