クロロゲン酸

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クロロゲン酸
IUPAC名	(1S,3R,4R,5R)-3-｛［3-（3,4-ジヒドロキシフェニル）アクリロイル］オキシ｝-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸
別名	5-カフェオイルキナ酸
分子式	C16H18O9
分子量	354.31 g/mol
CAS登録番号	[327-97-9]
形状	固体
密度と相	1.28 g/cm3, 固体
融点	208 °C
SMILES	O[C@@H]2[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H]2OC (=O)\C=C/c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

クロロゲン酸（クロロゲンさん、chlorogenic acid）は 5-カフェオイルキナ酸 (5-caffeoylquinic acid) とも呼ばれ、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。コーヒー豆から初めて単離され、現在では多くの双子葉植物の種子や葉から見いだされている。熱に不安定で容易にコーヒー酸とキナ酸に分解する。カフェタンニンの一種とされたこともあるが、タンニンとしての活性が低く、現在ではタンニンの一種としては見なされていない。

コーヒー豆中に 5%–10% 近く含まれ、含有量はカフェイン (1%–2%) よりも多い。カフェインとともにコーヒー抽出液冷却時に認められる白濁の原因とされる。コーヒー抽出液の味覚における影響は複雑である（濃度その他の条件で渋、酸および甘を示す）。抽出時間が長すぎたときに顕われる雑味の原因とされる。

鉄(III) イオンの存在下で緑がかった黒色の化合物となる。アルカリ条件下で橙色を呈する。

ラジカル捕捉能を持つため、抗酸化作用が期待されている。

糖分の吸収を遅らせる働きを持つ。

ポリフェノールの一種で、タンニンとよく似た働きをする。 コーヒーには4～5％と少ししか含まれていない。焙煎すると、その多くが分解されてしまうが、コーヒーの種類にもより、 個人差があるが大量に摂取すると便秘を起こすとされる。

[編集] 物性

• 水に可溶。アルコール、アセトンに易溶。
• 渋みを持つ（低濃度では酸味）。
• 味覚修飾物質（水に甘味を与える。ただし弱い）。