コーヒー酸

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コーヒー酸
Caffeic acid.svgCaffeicAcid3d.png
IUPAC名 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸
別名 カフェ酸
カフェイン酸
分子式 C9H8O4
分子量 180.16
CAS登録番号 [331-39-5]
密度 1.478 g/cm3,
融点 211–213 °C(分解)[1]
SMILES Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O

コーヒー酸(コーヒーさん、caffeic acid)は、ケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの1種である。化学式はC9H8O5、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸カフェイン酸とも呼ばれる。

キナ酸とのエステルクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイヒ酸の酸化による。

クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。

IARCは、コーヒー酸(カフェ酸)をヒトに対する発癌性が疑われる化学物質であるGroup2Bとしている[2][3]

関連項目[編集]

出典[編集]