グリコール酸

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グリコール酸
識別情報
CAS登録番号 79-14-1
ChemSpider 737
RTECS番号 MC5250000
特性
化学式 C2H4O3
モル質量 76.05 g/mol
外観 無色の固体
密度 1.27 g/cm3
融点

75 °C

沸点

分解

への溶解度 10 g/100mL
他の溶媒への溶解度 アルコール, アセトン,
酢酸
酢酸エチル[1]
酸解離定数 pKa 3.83
危険性
主な危険性 腐食性 (C)
Rフレーズ R22-R34
Sフレーズ S26-S36/37/39-S45
引火点 129 °C[2]
関連する物質
関連するα-ヒドロキシ酸 乳酸
関連物質 酢酸,
グリセロール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グリコール酸(グリコールさん、: glycolic acid)または ヒドロキシ酢酸 (hydroxyacetic acid) は、最もシンプルなα-ヒドロキシ酸 (AHA) である。無色無臭の吸湿性結晶で、に非常に溶けやすい。グリコール酸は砂糖作物に関連しており、サトウキビテンサイパイナップルカンタロープ、および未成熟のブドウに見られる。

用途[編集]

皮膚への透過性が優れているため、皮膚科医による皮膚剥離法では20 - 80%の濃度、家庭用スキンケアでは10%以下の濃度で使われており、皺やニキビ、色素過剰などを改善する効果があるとされている。皮膚に使用すると、グリコール酸は表皮の上層と反応し死んだ皮膚細胞の脂質の結合力を弱める。これにより新しい皮膚細胞が露わになることになる。

有機合成では、酸化還元反応エステル化などの中間体として使われ、高分子化学では、ポリグリコール酸や他の生体適合性のある共重合体のモノマーとして使われる。

織物産業では染料やなめし剤、食品産業では香料防腐剤として使われている。また、グリコール酸はエマルションポリマーや溶媒、添加剤としてインク塗料によく含まれており、流動性の向上と光沢を与えている。

合成[編集]

グリコール酸は天然に存在するため安価に手に入れることができる。化学的にはクロロ酢酸水酸化ナトリウムの反応で合成することが可能である。

安全性[編集]

グリコール酸には強い刺激性がある[3]。もし摂取すると、性のあるシュウ酸代謝される[4]

脚注[編集]

  1. ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information”. 2006年7月6日閲覧。
  2. ^ Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. 2006年9月18日閲覧。
  3. ^ Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). 2006年6月8日閲覧。
  4. ^ 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究、諸角 誠人、小川 由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol. 86 (1995) No. 5

関連項目[編集]

外部リンク[編集]