シロシビン

シロシビン
IUPAC名 [3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate
別称 インドシビン、Cy-39
識別情報
CAS登録番号	520-52-5
PubChem	10624
ChemSpider	10178
日化辞番号	J6.604D
KEGG	C07576
特性
化学式	C12H17N2O4P
モル質量	284.25 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シロシビンあるいはサイロシビン（Psilocybin、4-ホスホリルオキシ-N,N-ジメチルトリプタミン）は、マジックマッシュルームと一般に称されるキノコに含有される成分で、幻覚作用を有する、インドールアルカロイドの一種。同じく菌内で共存しているシロシン（Psilocin）のリン酸エステルで、シロシビンが加水分解されるとシロシンとなる。日本では麻薬及び向精神薬取締法により、シロシンと共に厳しく規制されている。

シビレタケ属やヒカゲタケ属といったハラタケ目のキノコに含まれる。また、リゼルグ酸ジエチルアミド (LSD) とも似た化学構造を持ち、作用も似ているために代替として用いられる。

イギリスでは、治療抵抗性うつ病に対する試験が進行している。

歴史

シロシビンを多く含む幻覚性キノコは、かなり古くからバリ島やメキシコなどではシャーマニズムに利用されてきた。1957年にアメリカの幻覚性キノコ研究者、ロバート・ゴードン･ワッソン (R. Gordon Wasson) と、フランスのキノコ分類学者、ロジェ・エイム（Roger Heim）によるメキシコ実地調査の記録がアメリカの『ライフ』で発表されてからその存在が広く知られるようになり、LSDを合成したことでも著名なスイスの化学者、アルバート・ホフマン（Albert Hofmann）が、動物実験で変化が見られないので自分で摂取し幻覚作用を発見、成分の化学構造を特定しシロシビンとシロシンと名づけた。

性質

シビレタケ属のキノコから熱にも安定な物質で、加熱により破壊・除去されない。対照的に、同じインドールアルカロイドのベオシスチン（Baeocystin）では、非常に不安定で、熱や光によってすぐに壊れてしまう。

このため、加熱調理されたオムレツやスープなどにシロシビンを含む菌類を混ぜて摂食される。

生合成

シロシビンは、生合成的にトリプトファンに由来するアルカロイド（インドールアルカロイド）で、脱炭酸されたトリプトファンはトリプタミンとなり、それがインドールアルカロイドの前駆体となる。

薬理作用

シロシビンはトリプタミン誘導体で、その構造は脳内の神経伝達物質であるセロトニンと類似しており、中枢神経系のセロトニン受容体に作用して幻覚・幻聴などを引き起こす。末梢神経系では、セロトニン-ノルアドレナリン経路を介して作用すると考えられている。

摂取後は速やかに加水分解されてシロシンとなり、腎臓・肝臓・脳・血液に分布する。ヒトの中毒量は5-10mg程度（乾燥したシロシベ・クベンシスで1-2g相当）。15mg以上も摂取すると、LSD並の強烈な幻覚性が発現する。成長したヒカゲシビレタケ、オオシビレタケで2、3本、アイゾメシバフタケだと5、6本で中毒する。分離したシロシビンを直接静脈注射すると、数分で効果が現れる。

症状は、摂取してから30分ほどで悪寒や吐気を伴う腹部不快感があり、1時間も過ぎると瞳孔が拡大して視覚異常が現れ始め、末梢細動脈は収縮して血圧が上がる。言わば、交感神経系が興奮した時と似た状態である。2時間ほど後には幻覚、幻聴、手足の痺れ、脱力感などが顕著に現れて時間・空間の認識さえ困難となる。その後は徐々に症状が落ち着き始め、4～8時間でほとんど正常に戻る。

LSDあるいはメスカリンと同時に摂取した場合、類似の構造をもつ物質であるために交差耐性ができる。

副作用

痙攣や昏睡などの重症例は極めて稀で、死亡するようなことはまずないが、幼児や老人が大量に摂取すると重篤な症状に陥ることもある。シビレタケ属の一種で、シロシビン含有量の多いシロシベ・ベオシスチン（Psilocybe baeocystin）を子供が誤食して死亡した例が報告されている。

ベニテングタケやテングタケに代表されるイボテン酸の中毒症状は、最終的に意識が消失していく傾向にあるのに対し、シロシビン中毒では過覚醒が発現することが多い。

長期間常用しても蓄積効果はなく、肉体的な依存性もないが、大麻程度の精神依存があるとされる。また、摂取した後も3ヵ月以内くらいは、視覚的体験が再燃するフラッシュバックが起こる可能性が指摘されている。他の副作用としては、バッドトリップを体験することがある。

医療用途

2000年ごろには、アメリカでは、強迫性障害や、群発性頭痛にシロシビンの臨床試験を行ない、一定の効果を得たという報告もある。

イギリスでは、医学研究審議会（MRC）の資金提供を受け、2015年に治療抵抗性うつ病に対する研究が開始されている。またシロシビンと認知行動療法を併用して、ニコチン依存症（たばこの喫煙）に対する治療研究もなされている。

アメリカの成人の全国調査では、19万人から生涯におけるシロシビンとLSDが、心理的苦痛や自殺思考、また自殺計画や自殺企図の減少と関連していることが分かった。

シロシビンを含む菌類

シロシビン、シロシンを含むのはハラタケ目のキノコで、同じ種でも採取場所や時期によっても含有量は異なってくるが、特に多量にシロシビンを含む属として、前述のシビレタケ属、ヒカゲタケ属と、日本では小笠原諸島などに分布する熱帯性のアオゾメヒカゲタケ属が挙げられる。僅かでも含むものも数えれば、その数は180種以上にも及ぶ。その中には、シロシビン以外の毒が共存するキノコも少なからず存在する。

ヒトヨタケ科 Coprinaceae

ジンガサタケ属 Anellaria

アオゾメヒカゲタケ属 Copelandia

ヒメシバフタケ属 Panaeolina

ヒカゲタケ属 Panaeolus

フウセンタケ科 Cortinariaceae

ケコガサタケ属 Galerina （猛毒のα-アマニチンも含む）

チャツムタケ属 Gymnopilus

アセタケ属 Inocybe

オキナタケ科 Bolbitiaceae

フミヅキタケ属 Agrocybe

コガサタケ属 Conocybe

モエギタケ科 Strophariaceae

クリタケ属 Hypholoma （ニガクリタケは猛毒）

シビレタケ属 Psilocybe

キシメジ科 Tricholomataceae

ヒナノヒガサ属 Gerronema

クヌギタケ属 Mycena

ウラベニガサ科 Pluteaceae

ウラベニガサ属 Pluteus

日本で規制されている種

Psilocybe cubensis

シビレタケ属 Psilocybe

ヒカゲシビレタケ P. argentipes

ミナミシビレタケ（別名：ニライタケ） P. cubensis

アイセンボンタケ P. fasciata

ヤブシビレタケ P. lonchophorus （日本での自生は未確認）

オオシビレタケ P. subaeruginascens

アイゾメシバフタケ P. subcearulipes

シビレタケ P. vanenata

ヒカゲタケ属 Panaeolus

ワライタケ P. papilionaceus

ヒカゲタケ P. sphinctrinus （最近ではワライタケと同種と考えられている）

センボンサイギョウガサ P. subbalteatus

アオゾメヒカゲタケ属 Copelandia

アオゾメヒカゲタケ（俗名：ハワイアン） C. cyanescens

日本で法規制前に合法ドラッグとして市販されていたシロシビン群キノコの代表的なものとして、シロシベ・クベンシス（ミナミシビレタケ）、シロシベ・アズレンシス（P. azurenscens）、シロシベ・メキシカーナ（俗名：メキシカン／P. mexicana）、コーポランディア・サイアネンシス（アオゾメヒカゲタケ）などの北中米原産種がよく知られる。

関連項目

• マジックマッシュルーム
• 脱法ドラッグ