ボラジン

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ボラジン
識別情報
CAS登録番号 6569-51-3
特性
化学式 B3N3H6
モル質量 80.50 g/mol
外観 無色の液体
密度 0.81 g/cm3
融点

−58 °C

沸点

55 °C

危険性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボラジン (borazine) は、ホウ素窒素水素よりなる複素環式化合物であり、示性式は(BH-NH)3、組成式は B3H6N3である。IUPAC命名法ではシクロトリボラザン (cyclotriborazane) となる。CAS登録番号は [6569-51-3]。

性質[編集]

融点 −58 ℃、沸点 55 ℃ の無色透明の液体で、乾燥した大気下では安定。と反応して水素アンモニアホウ酸を生じる。また光により、水素を放出しながら緩やかに重合する。また熱、アルコールおよびによっても分解される。引火点が −1.7 ℃ のため、引火しやすく危険。

ベンゼン同様、窒素とホウ素が3つずつ平面上に亀の甲(六角形)状に交互に配置した構造をとっている。ホウ素の電子不足性と窒素の電子過剰性が補いあうのでベンゼンと等電子構造体であり、構造上安定。炭素を含まないため、「無機ベンゼン」とも言われる。環上に異なる原子が存在していることから部分的なイオン性を示し、低誘電率を示す。

ボラジンには、下式のような共鳴構造が描かれる。

ボラジンの共鳴

合成[編集]

1926年ドイツアルフレート・シュトックらによりジボランアンモニアとの反応により初めて合成された。

3 B2H6 + 6 NH3 → 2 B3H6N3 + 12 H2

水素化ホウ素リチウム塩化アンモニウムから、より高い収率で合成される。

3 LiBH4 + 3 NH4Cl → B3H6N3 + 3 LiCl + 9 H2

二段階による方法では、三塩化ホウ素をまずトリクロロボラジンに変える。続いて、水素化ホウ素ナトリウムにより還元し、塩素を水素へ置き換える。

3 BCl3 + 3 NH4Cl → Cl3B3H3N3 + 9 HCl
Cl3B3H3N3 + 3 NaBH4 → B3H6N3 + 3/2 B2H6 + 3 NaCl

利用[編集]

窒化ホウ素や低誘電率膜[1]の原料として重要。