ジシアン

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ジシアン
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識別情報
CAS登録番号 460-19-5 チェック
PubChem 9999
ChemSpider 9605 チェック
EINECS 207-306-5
国連番号 1026
ChEBI CHEBI:29308 チェック
RTECS番号 GT1925000
特性
化学式 C2N2
モル質量 52.03 g mol−1
密度 0.95 g/cm3 (liquid, −21 °C)
融点

-28 °C, 245 K, -18 °F

沸点

-21 °C, 252 K, -6 °F

への溶解度 450 mL/100 mL (20 °C)
危険性
MSDS ICSC 1390
EU分類 Flammable (F)
Very Toxic (T+)
Dangerous for the environment (N)
EU Index 608-011-00-8
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
4
2
Rフレーズ R11, R23, R50/53
Sフレーズ (S1/2), S23, S45, S60, S61
引火点 Flammable gas
爆発限界 6.6–42.6%
関連する物質
関連物質 フッ化シアン
塩化シアン
臭化シアン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジシアン (dicyan) は示性式 (CN)2 で表される化合物である。青素シアノゲンシアノジェン (: cyanogen)あるいはシュウ酸ジニトリル (: oxalonitrile)とも呼ばれ、また単にシアン(: Cyan)といえばこの物質またはシアノ基のことを指す。

性質[編集]

シアノ基2つが炭素原子同士で共有結合した構造(NCCN)を持つが、異性体としてイソシアノゲン(NCNC)およびジイソシアノゲン(CNNC)も知られている。

常温では特有の臭気をもつ無色の気体である。 冷水と反応してシアン化水素シアン酸を生ずるなど、ジハロゲン分子 (X2) と似た性質を示す擬ハロゲンである。

エーテルに比較的溶けやすい。塩酸中でスズと反応させるとエチレンジアミン還元される。

酸素との至適混合気を燃焼させると桃色の炎を上げ 4600 °C という高温になる。

\rm (CN)_2 + O_2 \longrightarrow CO_2 + N_2

これは燃焼によって水を生じないためである。一方アセチレンのように燃焼により水が生じると、3000 °C ほどで水分子が解離するためそれ以上の高温にはならない。 [1]

製法[編集]

実験室レベルではシアン化水銀など重金属塩の熱分解によって得られる。

2 Hg(CN)2 → (CN)2 + Hg2(CN)2

他にたとえば硫酸銅(II)のような二価銅の水溶液にシアン化物を加えると、 不安定なシアン化銅(II)が生成し速やかにシアン化銅(I)とジシアンに分解する。 [2]

2 CuSO4 + 4 KCN → (CN)2 + 2 CuCN + 2 K2SO4

五酸化二リンによるオキサミド(シュウ酸アミド、H2NC(=O)C(=O)NH2)の脱水、炭素窒素の高温加熱などでも得られる。

工業的には塩素と二酸化ケイ素触媒を用いたり、二酸化窒素と銅の化合物を用いたりして、シアン化水素を酸化することで製造されている。 また窒素とアセチレンの混合気に放電して得る方法もある。 [3]

パラシアン[編集]

高温で長時間加熱すると重合体のパラシアンを生成し、この重合は光をあてることによって促進される。パラシアンは不溶液の黒褐色の粉末で、800 ℃以上に熱すると再びジシアンを遊離する。[4]

歴史[編集]

スウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレ紺青から単離したのが最初で、 その後1815年にゲイリュサックが合成して実験式を与え、ギリシャ語の瑠璃色(κύανος)に因んでcyanogèneと命名した。[5] 19世紀後半の肥料工学の成長に伴い重要性を増し、今日でも化学肥料生産における重要な中間産物となっている。またニトロセルロース生産における安定剤としても使われている。

安全性[編集]

他の無機シアン化合物と同様、還元によりシアン化水素を生じ、ミトコンドリアにおける呼吸を阻害することで高い毒性を示す。また眼や呼吸器に対して刺激性がある。ジシアンを吸引すると、頭痛、めまい、頻脈、吐き気、嘔吐、意識喪失、痙攣を引き起こし死に至る。[6]

参考文献[編集]

  1. ^ Thomas, N., Gaydon, A. G., Brewer, L. (1952). “Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N2”. The Journal of Chemical Physics 20 (3): 369–374. Bibcode 1952JChPh..20..369T. doi:10.1063/1.1700426. 
  2. ^ T. K. Brotherton, J. W. Lynn (1959). “The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen”. Chemical Reviews 59 (5): 841–883. doi:10.1021/cr50029a003. 
  3. ^ A. A. Breneman (1959). “Showing the Progress and Development of Processes for the manufacture of Cyanogen and its Derivates (in: THE FIXATION OF ATMOSPHERIC NITROGEN”. Journal of the American Chemical Society 11 (1): 2–28. doi:10.1021/ja02126a001. 
  4. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan. (1997), Chemistry of the Elements (2 ed.), Oxford: Butterworth-Heinemann, p. 320, ISBN 0080379419 
  5. ^ Gay-Lussac, J. L. (1815). “Recherches sur l'acide prussique”. Annales de Chimie 95: 136–231. http://books.google.com/books?id=m9s3AAAAMAAJ&pg=PA136. 
  6. ^ Muir, G. D., ed (1971). Hazards in the Chemical Laboratory. London: The Royal Institute of Chemistry. 

関連項目[編集]

外部リンク[編集]