サッカリン

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サッカリン
サッカリンの構造式
分子模型
IUPAC名 1,2-ベンゾソチアゾール- 3(2H)-オン 1,1-ジオキシド
別名 o-スルホベンズイミド
o-安息香酸スルフィミド
2-スルホ安息香酸イミド
分子式 C7H5NO3S
分子量 183.19
CAS登録番号 [81-07-2]
形状 無色結晶
融点 228.8-229.7 °C[1]

サッカリン (saccharin) は、人工甘味料の一つ。摂取しても熱量(カロリー)とならない。別名 o-スルホベンズイミド、o-安息香酸スルフィミド、2-スルホ安息香酸イミド。ベンゼン環にスルタム環が縮環した骨格を持つ。分子式は C7H5NO3S、分子量 183.19、CAS登録番号 [81-07-2]。

歴史[編集]

1878年ジョンズ・ホプキンス大学コンスタンチン・ファールバーグアイラ・レムセンが、レムセンの研究室でコールタールの研究中に偶然発見した。1884年にファールバーグがサッカリンと名づけ、レムセンに無断で数か国で製造法に関する特許を取得した。ファールバーグはこれによって富を得たが、レムセンは自分の研究室で発見された化合物に対する権利を持つはずだと考え、激怒した。

サッカリンは、発見されてまもなく商用化され、第一次世界大戦が始まって砂糖が不足すると急速に普及した。1960年代から1970年代には、ダイエットへの有効性が認識され、広く使われるようになった。アメリカ合衆国では Sweet'N Low などのブランド名で市販され、レストランではピンクの袋に入って置かれていることが多い。1963年から発売開始されたコカ・コーラ社のタブなど、ダイエット飲料にも用いられている。

用途[編集]

サッカリンナトリウムの構造式

水溶液はショ糖の350倍[2]あるいは200–700倍[3]の甘味と、痺れるような刺激の後味を持つ。ただし高濃度では苦味を感じるため、糖類系の甘味料に混合されて使用されることも多い。サッカリン自体はほとんど水に溶けないためチューインガムにのみ使われ、通常は水溶性のナトリウム塩(サッカリン酸ナトリウム)としていろいろな加工食品に用いられる。旧厚生省はサッカリン酸ナトリウムを天然に存在しない添加物に分類している[4]

かつての安全性の懸念等(発癌性の項参照)から、日本の加工食品ではスクラロースアセスルファムカリウムアスパルテームなどにほぼ取って代わられた。しかし歯磨き粉には多く使用されている。

発癌性[編集]

1960年代に行われた動物実験で雄ラット膀胱癌の発生が見られたため(雌では見られず)、サッカリンには弱い発癌性があると考えられ、一度は使用禁止になった。しかしその後サルも含めて様々な動物で試験が行われ、他の動物では発癌性は示されなかった。上記の雄ラットの実験は、膀胱結石を作り易い条件下であり、膀胱結石による物理的な刺激などが原因であることが判明したことにより[要出典]、後に見直しを受け、現在では発癌性物質リストから削除されている。また、コーエンらにより[5]霊長類である猿に対して24年間サッカリンを投与し続けた試験の結果が発表された。この実験においてサッカリンが原因と見られる異常は発見されなかった。

現在、アメリカ合衆国中華人民共和国などにおいては大量に使用されているが、日本においては安全性維持のため、食品衛生法により各食品への使用量が制限されており、外装にその旨と使用量が記載されている。

合成[編集]

多くの合成法が知られている[6]。元はトルエンから合成されたが、収率は低かった。1950年にアントラニル酸亜硝酸二酸化硫黄塩素アンモニアを順次作用させる改良合成法が報告された。2-クロロトルエンからも作ることもできる。

関連項目[編集]

参考文献[編集]

  1. ^ Merck Index 13th ed., 8390.
  2. ^ ジョン・マクマリー 『マクマリー有機化学(下)』 伊東椒、児玉三明、荻野敏夫、深澤義正、通元夫(訳)、東京化学同人、2009年、第7版、988頁。ISBN 9784807907007
  3. ^ 精糖工業会 (2001年9月). “砂糖のあれこれ”. お砂糖豆知識. 独立行政法人農畜産業振興機構. 2012年6月24日閲覧。
  4. ^ マーケットバスケット方式による年齢層別食品添加物の一日摂取量の調査”. 厚生労働省行政情報. 日本食品化学研究振興財団 (2000年12月14日). 2012年6月24日閲覧。
  5. ^ Takayama, S.; Sieber, S. M.; Adamson, R. H.; Thorgeirsson, U. P.; Dalgard, D. W.; Arnold, L. L.; Cano, M.; Eklund, S.; Cohen, S. M. (1998). “Long-term feeding of sodium saccharin to nonhuman primates: implications for urinary tract cancer”. Journal of the National Cancer Institute 90 (1): 19–25. PMID 9428778. 
  6. ^ Ager, D. J.; Pantaleone, D. P.; Henderson, S. A.; Katritzky, A. R.; Prakash, I.; Walters, D. E. (1998). “Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners”. Angewandte Chemie International Edition 37 (13–14): 1802–1817. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. 

外部リンク[編集]