サッカリン
| サッカリン | |
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| IUPAC名 | 1,2-ベンゾソチアゾール- 3(2H)-オン 1,1-ジオキシド |
| 別名 | o-スルホベンズイミド o-安息香酸スルフィミド 2-スルホ安息香酸イミド |
| 分子式 | C7H5NO3S |
| 分子量 | 183.19 |
| CAS登録番号 | [81-07-2] |
| 形状 | 無色結晶 |
| 融点 | 228.8-229.7 °C[1] |
サッカリン (saccharin) は人工甘味料の1つ。摂取しても熱量（カロリー）とならない。別名 o-スルホベンズイミド、o-安息香酸スルフィミド、2-スルホ安息香酸イミド。ベンゼン環にスルタム環が縮環した骨格を持つ。分子式は C7H5NO3S、分子量 183.19、CAS登録番号 [81-07-2]。
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[編集] 歴史
1878年にジョンズ・ホプキンス大学のコンスタンチン・ファールバーグとアイラ・レムセンが、レムセンの研究室でコールタールの研究中に偶然発見した。1884年にファールバーグがサッカリンと名づけ、レムセンに無断で数か国で製造法に関する特許を取得した。ファールバーグはこれによって富を得たが、レムセンは自分の研究室で発見された化合物に対する権利を持つはずだと考え、激怒した。
サッカリンは、発見されてまもなく商用化され、第一次世界大戦が始まって砂糖が不足すると急速に普及した。1960年代から1970年代には、ダイエットへの有効性が認識され、広く使われるようになった。アメリカ合衆国ではSweet'n Lowなどのブランド名で市販され、レストランではピンクの袋に入って置かれていることが多い。1963年から発売開始されたコカ・コーラ社のタブなど、ダイエット飲料にも用いられている。
[編集] 用途
水溶液はショ糖の500倍の甘味と[2]、痺れるような刺激の後味を持つ。ただし高濃度では苦味を感じるため、糖類系の甘味料に混合されて使用されることも多い。サッカリン自体はほとんど水に溶けないためチューインガムにのみ使われ、通常は水溶性のナトリウム塩（サッカリン酸ナトリウム）としていろいろな加工食品に用いられる。旧厚生省はサッカリン酸ナトリウムを天然に存在しない添加物に分類している[3]。
かつての安全性の懸念等（発癌性の項参照）から、日本の加工食品ではスクラロース・アセスルファムカリウム・アスパルテームなどにほぼ取って代わられた。しかし歯磨き粉には多く使用されている。
[編集] 発癌性
1960年代に行われた動物実験で雄ラットに膀胱癌の発生が見られたため（雌では見られず）、サッカリンには弱い発癌性があると考えられ、一度は使用禁止になった。しかしその後サルも含めて様々な動物で試験が行われ、他の動物では発癌性は示されなかった。上記の雄ラットの実験は、膀胱結石を作り易い条件下であり、膀胱結石による物理的な刺激などが原因であることが判明したことにより[要出典]、後に見直しを受け、現在では発癌性物質リストから削除されている。また、コーエンらにより[4]霊長類である猿に対して24年間サッカリンを投与し続けた試験の結果が発表された。この実験においてサッカリンが原因と見られる異常は発見されなかった。
現在、アメリカ合衆国や中華人民共和国などにおいては大量に使用されているが、日本においては安全性維持のため、食品衛生法により各食品への使用量が制限されており、外装にその旨と使用量が記載されている。
[編集] 合成
多くの合成法が知られている[5]。元はトルエンから合成されたが、収率は低かった。1950年にアントラニル酸に亜硝酸・二酸化硫黄・塩素・アンモニアを順次作用させる改良合成法が報告された。2-クロロトルエンからも作ることもできる。
[編集] 関連項目
[編集] 参考文献
- ^ Merck Index 13th ed., 8390.
- ^ ジョン・マクマリー『マクマリー有機化学概説』伊東椒・児玉三明ほか訳、東京化学同人、2004年、458頁。
- ^ 厚生省「表5 食品添加物の年齢別摂取量」マーケットバスケット方式による年齢層別食品添加物の一日摂取量の調査 （平成12年12月14日 厚生省） （日本食品化学研究振興財団）
- ^ Takayama, S.; Sieber, S. M.; Adamson, R. H.; Thorgeirsson, U. P.; Dalgard, D. W.; Arnold, L. L.; Cano, M.; Eklund, S.; Cohen, S. M. (1998). "Long-term feeding of sodium saccharin to nonhuman primates: implications for urinary tract cancer." J. Natl. Cancer. Inst. 90(1): 19–25. PMID 9428778.
- ^ Ager, D. J.; Pantaleone, D. P.; Henderson, S. A.; Katritzky, A. R.; Prakash, I.; Walters, D. E. (1998). “Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners”. Angew. Chem. Int. Ed. 37 (13-14): 1802–1817. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9.
