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ニトログリセリン
	IUPAC名 1,2,3-trinitroxypropane[要出典]
	別称三硝酸グリセリン; トリニトログリセリン; 硝酸1,3-ジニトロオキシプロパン-2-イル; 三硝酸プロパン-1,2,3-トリイル; 1,2,3-トリニトロキシプロパン
識別情報
CAS登録番号	55-63-0
PubChem	4510
ChemSpider	4354
UNII	G59M7S0WS3
EC番号	200-240-8
国連/北米番号	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
DrugBank	DB00727
KEGG	D00515
MeSH	Nitroglycerin
ChEBI	CHEBI:28787 ;
ChEMBL	CHEMBL730
ATC分類	C01DA02,C05AE01 (WHO)
バイルシュタイン	1802063
Gmelin参照	165859
	SMILES o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o; C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-];
	InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR;
特性
化学式	C3N3H5O9
モル質量	227.0865 g mol−1
精密質量	227.002578773 g mol−1
外観	無色液体
密度	1.6 g cm−3 (at 15 °C)
融点	14 °C, 287 K, 57 °F
沸点	50-60 °C, 323-333 K, 122-140 °F (分解)
log POW	2.154
構造
配位構造	四面体形 C1, C2, C3; 平面三角形 N7, N8, N9
分子の形	四面体形 C1, C2, C3; 平面 N7, N8, N9
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-370 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo	-1.529 MJ mol-1
薬理学
生物学的利用能	< 1 %
投与経路	静脈、経口、舌下、局所、経皮
代謝	肝臓
消失半減期	3 min
法的状況	Pharmacist Only (S3)(AU)
胎児危険度分類	C(US)
爆発性
衝撃感度	高い
摩擦感度	高い
爆速	7700 m s−1
RE係数	1.50
危険性
EU分類	E T+ N
EU Index	603-034-00-X
NFPA 704	3 3 4
Rフレーズ	R3 R26/27/28 R33 R51/53
Sフレーズ	S1/2 S33 S35 S36/37 S45 S61
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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2012年11月12日 (月) 11:57時点における版

ニトログリセリン（英: nitroglycerin）とは、示性式 C₃H₅(ONO₂)₃ と表される有機化合物。爆薬の一種であり、狭心症治療薬としても用いられる。

グリセリン分子の3つのヒドロキシル基を、硝酸と反応させてエステル化させたものだが、これ自身は狭義のニトロ化合物ではなく、硝酸エステルである。また、ペンスリットやニトロセルロースなどの中でも、ただ単に「ニトロ」といった場合は、一般的にはニトログリセリン、またはこれを含有する狭心症剤を指す。

わずかな振動で爆発することもあるため、取り扱いがきわめて難しく、日本においては原体のまま工場から出荷されることはない。

医薬品

血管拡張作用があるので狭心症の薬になる。これはニトログリセリン製造工場に勤務していた狭心症を患う従業員が、自宅では発作が起こるのに工場では起こらないことから発見されたという。体内で加水分解されて生じる硝酸が、さらに還元されて一酸化窒素 (NO) になり、それがグアニル酸シクラーゼを活性化し cGMP の産生を増やす結果、細胞内のカルシウム濃度が低下するため血管平滑筋が弛緩し、血管拡張を起こさせることが判明している。

上記の発見の過程と、一般にはニトロと聞いて爆薬を思い浮かべる人が多いため誤解があるが、現在医薬品として用いられている物は硝酸イソソルビドなどのニトロ基を持つ硝酸系の薬品が主であり、ニトログリセリンを使用する場合であっても添加剤を加えて爆発しないように加工されている。そのため、医薬品のニトロをいくら集めても爆薬にはならないし、医薬品が爆発事故を起こすことはあり得ない。しかしそれらを加工して爆薬を作ることは可能であり、アメリカなどでは医薬品のニトロも爆薬、兵器として敵対国への輸出を禁止している。

爆発性

加熱や摩擦によって爆発するため、爆薬としてダイナマイトの原料になる。ニトログリセリンは低速爆轟を起こしやすいため、衝撃感度が高く小さな衝撃でも爆発しやすい。そのため、アセトン、水などと混ぜて感度を下げるか、ニトロゲル化して取り扱う。

一般的に原液のまま取り扱われるようなことはなく、正しく取り扱っていれば爆発するようなことは起きない。昔は取り扱い方法が確立していなかったため、さまざまな爆発事故が発生していた。実際の爆発事故は製造上の欠陥か取り扱い上の問題がほとんどである。

8 °Cで凍結し、14 °Cで溶けるが、一部が凍結すると感度が高くなり危険であるため、自然な気温で凍結したり溶けたりしないように保管時の温度管理は必須である。

溶かす場合には絶対に直接火にかけてはいけない。湯煎するなどして間接的に加熱しないと、火に直接当たっている部分の温度が高くなって微少気泡が発生するとそこからホットスポットが発生して爆発する。そのため、気泡が入らないように瓶の縁に空気を残さない、かき混ぜない、振らない、などの取り扱い上の注意が必要である。これらの問題は膠化（こうか）してしまえば無くなるが、膠化する作業中に微少気泡が入ると同じように爆発するので加工には注意が必要である。

ただし、膠化した物でも、凍結と解凍を繰り返すと液体のニトログリセリンが染み出して大変に危険である。そのため、ダイナマイトなどに加工された状態であっても凍結は避けなければならない。

歴史

1846年にイタリアの化学者、アスカニオ・ソブレロが初めて合成に成功した。出来上がった新物質を調べようと自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記録があるが、これは彼自身の毛細血管が拡張されたためである。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危険すぎて爆薬としては不向きであると判断した。しかしその後、アルフレッド・ノーベルらの工夫により実用化された。

ニトログリセリンの原料となるグリセリンは油脂の加水分解によって得られるが、第一次世界大戦中には爆薬として大量の需要が生じたため、発酵による大量生産法を各国が探索した。中央同盟国側ではドイツのカール・ノイベルグらによって糖を酵母によってエタノール発酵させる際に亜硫酸ナトリウムを加えるとグリセリンが生じることが、連合国側ではアメリカで培養液をアルカリ性にすると同様にグリセリンが生じることが見出され、大量に生産されるようになった。

製造法

グリセリンを硝酸と硫酸の混酸で硝酸エステル化するとニトログリセリンになる。

物語に登場するニトログリセリン

ニトログリセリンの容易に爆発する性質は、様々な物語で取り上げられている。とりわけ有名なのが、アンリ＝ジョルジュ・クルーゾー監督のサスペンス映画『恐怖の報酬』（1953年）である。この作品では、油田火災を爆風で消火するため、ニトログリセリンをごくごく普通のトラックで運ぶことになった男たちの恐怖が描かれている。

その他の事柄等

結晶化に関するデマ

「かつて世界中の学者がニトログリセリンの結晶化に挑んだが失敗した。だが嵐に巻き込まれたイギリス貨物船のニトログリセリンが不思議なことに結晶化し爆発事故を免れた。それ以来世界中のニトログリセリンが17 °Cで結晶化するようになった」という都市伝説が巷間でまことしやかに語られているが、全くのデマである。前述のとおり、ニトログリセリンは8 °Cで凍結し、14 °Cで溶ける。

おそらくニトログリセリンではなく、17.8 °Cが融点のグリセリン結晶の論文に関する逸話が、誤解され都市伝説化したものと思われる。因みにグリセリンの本来の逸話にもオカルト的な要素はない。

「グリセリン#結晶化に纏わる都市伝説」を参照

亜酸化窒素との混同について

ドラッグレース用競技車やチューニングカーで使用されるナイトラス・オキサイド・システムのことをしばしば「ニトロ」と呼称するため、ニトログリセリンを使用していると誤解している例が見受けられるが、正確にはナイトラス・オキサイド・システムは亜酸化窒素（N₂O）を使用している。また、正式な略称も「ナイトロ（ス）」である。そもそも加熱や衝撃で爆発する恐れのあるニトログリセリンを使用すると非常に危険である。

亜酸化窒素はニトログリセリンと同じ窒素化合物ではあるが、化学的特性は全く異なるもので、爆発性も無い。体積比にして21 % の酸素含有量である空気に対し、33 % である N₂O を利用し、吸気量に限界のある内燃機関で、より多くのガソリンを燃焼させるために用いられている。

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 == 歴史 ==
-[[1846年]]に[[イタリア]]の[[化学者]]、[[アスカニオ・ソブレロ]] (Ascanio Sobrero) が初めて合成に成功した。出来上がった新物質を調べようと自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記録があるが、これは彼自身の毛細血管が拡張されたためである。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危険すぎて爆薬としては不向きであると判断した。しかしその後、[[アルフレッド・ノーベル]]らの工夫により実用化された。
+[[1846年]]に[[イタリア]]の[[化学者]]、{{仮リンク|アスカニオ・ソブレロ|en|Ascanio Sobrero|it|Ascanio Sobrero}} が初めて合成に成功した。出来上がった新物質を調べようと自分の舌全体でなめてみたところ、こめかみがずきずきしたという記録があるが、これは彼自身の毛細血管が拡張されたためである。爆発力がすさまじく、一滴を加熱しただけでガラスのビーカーが割れて吹き飛ぶほどの威力があり、ソブレロは危険すぎて爆薬としては不向きであると判断した。しかしその後、[[アルフレッド・ノーベル]]らの工夫により実用化された。
 ニトログリセリンの原料となるグリセリンは[[油脂]]の加水分解によって得られるが、第一次世界大戦中には爆薬として大量の需要が生じたため、発酵による大量生産法を各国が探索した。[[中央同盟国]]側ではドイツの[[カール・ノイベルグ]]らによって[[糖]]を酵母によって[[エタノール発酵]]させる際に[[亜硫酸ナトリウム]]を加えるとグリセリンが生じることが、[[連合国 (第一次世界大戦)|連合国]]側ではアメリカで培養液をアルカリ性にすると同様にグリセリンが生じることが見出され、大量に生産されるようになった。
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 == 関連項目 ==
+{{commonscat|Nitroglycerin}}
 * [[グリセリン]]
 * [[小林誠 (医学者)]]