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ペンスリット

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ペンスリット
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Pentaerythritol tetranitrate after crystalization from acetone
物質名
優先IUPAC名

2,2-Bis[(nitrooxy)methyl]propane-1,3-diyl dinitrate
別名

[3-Nitrooxy-2,2-bis(nitrooxymethyl)propyl] nitrate

識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.987 ウィキデータを編集
UNII
性質
C5H8N4O12
モル質量 316.137 g/mol
外観 白色の結晶性固体[1]
密度 1.77 g/cm3 at 20 °C
融点 141.3 °C (286.3 °F; 414.4 K)
沸点 180 °C (356 °F; 453 K) (150 °C (302 °F)以上で分解)
爆発性データ
衝撃感度 中程度
摩擦感度 中程度
爆速 8400 m/s (密度 1.7 g/cm3)
RE係数 1.66
危険性
GHS表示:
急性毒性(高毒性) 爆発物 経口・吸飲による有害性
Danger
H201, H241, H302, H316, H370, H373
P210, P250, P261, P264, P301+P312, P370+P380, P372, P401, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
2
1
3
190 °C (374 °F; 463 K)
薬理学
C01DA05 (WHO)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ペンスリット (penthrite, pentaerythritol tetranitrate、略称：PETN、PENTA、TEN、corpent、nitropenta[2]) は高性能爆薬。

呼び名は四硝酸ペンタエリスリトールのほか、ニペリットとも呼ばれる。白色の結晶性粉末で化学式は C(CH2ONO2)4 である。爆発威力が大きい、熱に対して鈍感、自然分解を起こしにくい、など優れた特徴を持つ爆薬である。

トリニトロトルエン（TNT）との混合物はペントライトなどと呼ばれ成型炸薬などに使われるが、単独で用いられることは導爆線などを除いてほとんど無い。可塑剤と混ぜて、軍やテロで使用されるセムテックスなどのプラスチック爆弾として利用される[3]。

多くの硝酸エステルと同様に血管拡張薬として作用し、狭心症等の循環器疾患を和らげる目的で処方される[4][5]。

性質

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無色斜方晶系の非吸湿性結晶。

爆発力
TNTの爆発力を1として比較するRE係数では1.66でありTNTより高い爆発力を持つ[6]。

歴史

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1894年、ドイツのケルンにある爆発物製造業者 Rheinisch-Westfälische Sprengstoff A.G. によって最初に製造され特許を取得された[7][8][9][10]。1912年、ドイツ政府によって特許取得された改善された方法で生産された。

第一次世界大戦でドイツ軍によって使用された[11][12]。第二次世界大戦のドイツ空軍でも使用された[要出典]。

テロでの使用

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X線や赤外線など多くの方法で検知する方法が開発され、テロ犯の摘発に役立っている。

製法

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原料のペンタエリトリトールは融点245 ℃以上で純度99.5 %以上のものを使用する。ペンタエリスリットを硝化してPETNを合成するには次のような方法がある。

  1. 硝酸のみを使用する
  2. 硝酸で硝化して、硫酸を加えて反応を完結させる
  3. 硫酸で溶解したのちに硝酸を加える
  4. 硫酸で溶解したのちに硝酸と硫酸の混酸を加える
  5. 硝酸と硫酸の混酸を使用する

工業的には1の方法でペンタエリトリトールを硝酸だけで硝酸エステル化して製造している。この方法は硫酸を使わないので操作が簡単で低コストであり、 廃酸を希硝酸として回収できる。反応式は次の通り。

反応が終わったら除酸し、数回水洗いしてから100 ℃で常圧煮洗する。この洗浄工程を3回繰り返し、3回目はソーダ灰の水溶液で行う。さらに加圧煮洗を5時間行い、水洗い、加圧煮洗を30分、水洗いを行う。最後に脱水して水分量を10 %–20 %にまで減らす。この時に酸分は0.05 %以下になるようにする。輸送や保存は水分を含んだこの状態で行う。トリニトロトルエンなどとの混合加工を行う場合には、60 ℃以下の温風で乾燥させ、水分を0.3 %以下にしてから行う。

人体への影響

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血管を拡張する作用がある (血管拡張薬)。

出典

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  1. ↑ “Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values for Pentaerythritol Tetranitrate (PETN) (CASRN 78-11-5)”. United States Environmental Protection Agency (2021年7月). 2024年8月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年10月6日閲覧。
  2. ↑ CHEBI:25879 - pentaerythritol tetranitrate(欧州バイオインフォマティクス研究所)
  3. ↑ Childs, John (1994). “Explosives” (Google Books extract). A dictionary of military history and the art of war. ISBN 978-0-631-16848-5.
  4. ↑ “New Drugs”. Can Med Assoc J 80 (12): 997–998. (1959). PMC 1831125. PMID 20325960.
  5. ↑ Ebadi, Manuchair S. (1998) (Google Books excerpt). CRC desk reference of clinical pharmacology. p. 383. ISBN 978-0-8493-9683-0
  6. ↑ “PETN (Pentaerythritol tetranitrate)”. 2010年3月29日閲覧。
  7. ↑ Deutsches Reichspatent 81,664 (1894)
  8. ↑ Thieme, Bruno "Process of making nitropentaerythrit," U.S. patent no. 541,899 (filed: November 13, 1894 ; issued: July 2, 1895).
  9. ↑ Krehl, Peter O. K. (2009) History of Shock Waves, Explosions and Impact. Berlin, Germany: Springer-Verlag. p. 405.
  10. ↑ Urbański, Tadeusz; Ornaf, Władysław and Laverton, Sylvia (1965) Chemistry and Technology of Explosives, vol. 2 (Oxford, England: Permagon Press. p. 175.
  11. ↑ German Patent 265,025 (1912)
  12. ↑ Stettbacher, Alfred (1933). Die Schiess- und Sprengstoffe (2. völlig umgearb. Aufl. ed.). Leipzig: Barth. p. 459
  13. ↑ “Article detailing attack on Maison de France in Berlin (German)”. Der Spiegel. December 13, 1999. 2010年11月4日閲覧.

関連項目

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