ジテルペン
ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32の分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸(GGPP)より誘導される。ジテルペンは、レチノール、レチナール、フィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。
ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイド(テトラテルペノイド)が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。
生合成
[編集]ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸(FPP)のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1][2]。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/56/BIOSINTESIS_DEL_GERANILGERANILO.png/400px-BIOSINTESIS_DEL_GERANILGERANILO.png)
この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Diterpenes_map.png/800px-Diterpenes_map.png)
ジテルペノイドの例
[編集]- アビエチン酸
- アフィジコリン
- カフェストール
- センブレンA
- フェルギノール
- フォルスコリン
- グアナカステペンA
- カーウェオール
- ラブダン
- ラゴキリン
- スクラレン
- ステマレン
- ステビオール
- タキサジエン(パクリタキセルの前駆体)
- チアムリン
その他
[編集]- Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3]。
- Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
- Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。
基本骨格
[編集]フィタン
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フィタン |
プレニルビスアボラン
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プレニルビスアボラン |
ラブダン
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ラブダン |
ハリマン
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ハリマン |
グナファラン
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グナファラン |
コレンサン
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コレンサン |
ent-クレロダン
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クレロダン |
アビエタン
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アビエタン | 3,16-シクロアビエタン | 19(4→3)-アベオ-13,16-シクロアビエタン | 17(15→16)-アベオアビエタン | 17(15→16),19(4→3)-ビスアベオアビエタン |
イセテキサン
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イセテキサン |
トタラン
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トタラン |
ナギラクトン
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5-エチル-1,1,4a-トリメチル-6-(2-メチルプロピル)-デカヒドロナフタレン | ナギラクトン |
ピマラン
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ピマラン | イソピマラン |
ロサン
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ロサン |
エリトロキシラン
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エリトロキシラン |
パラグアラン
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パラグアラン |
デバダラン
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デバダラン |
カッサン
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カッサン | ボウアカパン |
クレイスタンタン
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クレイスタンタン |
イソクレイスタンタン
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イソクレイスタンタン |
イソコパラン
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イソコパラン | エスポギアン |
ポドアルパン類
カウランおよびフィロクラダン
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カウラン | フィロクラダン |
ギンコリドおよびビロバリド
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ビロバリド | ギンコリド |
ベイエラン
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ベイエラン |
ビラノバン
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ビラノバン |
アチサン
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アチサン |
トラキロバン
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トラキロバン |
ヘルビフルバン
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ヘルビフルバン |
アコニタン
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アコニタン |
ヘテラチサン
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ヘテラチサン |
アフィジコラン
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アフィジコラン |
ジベレラン
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ジベレラン |
ジバン
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ジバン |
ロイコトール
ロイコトール |
グラヤノトキサン
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グラヤノトキサン |
センブラン
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センブラン |
バスマン
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バスマン |
オイニセラン
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オイニセラン |
アベスチナン
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アベスチナン |
エスフェラン
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エスフェラン |
ブリアナン
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ブリアナン |
ドラベラン
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ドラベラン |
ネオドラベラン
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ネオドラベラン |
ドラスタン
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ドラスタン |
シアタン
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シアタン |
エスフェロアン
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エスフェロアン |
ベルコサン
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ベルコサン |
ネオベルコサン
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ネオベルコサン |
ホモベルコサン
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ホモベルコサン |
ネオホモベルコサン
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ネオホモベルコサン |
カスバン
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カスバン |
ラチラン
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ラチラン |
ラムノフォラン
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ラムノフォラン |
ダフナン
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ダフナン |
チグリアン
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チグリアン |
インゲナン
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インゲナン |
ジャトロファン
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ジャトロファン |
ジャトロフォラン
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ジャトロフォラン |
クロトフォラン
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クロトフォラン |
フシコカン
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フシコカン |
バルパラン
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バルパラン |
ムリナン
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ムリナン |
エスパタン
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エスパタン |
ベルチシラン
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ベルチシラン |
タキサン
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タキサン | 11(15→1)-アベオタキサン |
トリネルビタン
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トリネルビタン |
ケンパン
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ケンパン |
アンフィレクタン
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アンフィレクタン |
シクロアンフィレクタン
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シクロアンフィレクタン |
アドシアン
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アドシアン |
ネオアンフィレクタン
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ネオアンフィレクタン |
キセニカン
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キセニカン |
キセニアフィラン
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キセニアフィラン |
ビシダン
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ビシダン |
エレマン
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エレマン |
プレニルオイデスマン
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プレニルオイデスマン |
プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン
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プレニルゲルマクラン | プレニルシクロゲルマクラン |
ロバン
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ロバン |
パキジクチアン
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パキジクチアン |
プレニルアロマデンドラン
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プレニルアロマデンドラン |
セルラタン
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セルラタン |
ビフロラン
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ビフロラン |
デシピアン
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デシピアン |
サクラタン
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サクラタン |
オブツサン
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オブツサン |
エスフェノロバン
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エスフェノロバン |
ソルダリシン
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ソルダリシン |
出典
[編集]- ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689
- ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704
- ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). “The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris”. Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi:10.1071/CH9811001.