アルギニン
L-アルギニン | |
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(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid | |
別称 Arginine | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 74-79-3 |
PubChem | 6322 |
ChemSpider | 227 |
UNII | 94ZLA3W45F |
KEGG | C00062 |
ChEMBL | CHEMBL179653 |
721 | |
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特性 | |
化学式 | C6H14N4O2 |
モル質量 | 174.2 g mol−1 |
示性式 | H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸(2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸)のこと。略号は R あるいは Arg。英語発音に基づき、アージニンともいう。非必須アミノ酸。
性質
[編集]荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い[1]。
非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。
尿素回路の中間体であり[1]、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。
条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖を促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。
存在
[編集]ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。
生合成
[編集]クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換される。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。 アルギニンは体内での代謝過程で一酸化窒素(NO)を産生する。NOが産生されると血管は拡張し、血液循環を促進する。NO産生による血流改善により、動脈硬化の予防・改善、神経系・免疫系への作用が示唆されている。
安全性
[編集]比較的安全な物質と考えられる。
出典
[編集]- ^ a b アルギニン - 素材情報データベース<有効性情報>(国立健康・栄養研究所) 閲覧日2013-11-4
- ^ “Opinion of the Scientific Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed on the safety and efficacy of the product containing L-arginine produced by fermentation from Corynebacterium glutamicum (ATCC-13870) for all animal species”. The EFSA Journal 473. (2007). doi:10.2903/j.efsa.2007.473 .
- ^ “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.
関連項目
[編集]外部リンク
[編集]- アルギニン - 素材情報データベース<有効性情報>(国立健康・栄養研究所)