ジアフェニルスルホン

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ジアフェニルスルホン
Dapsone.svg
Dapsone3d.png
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 レクチゾール
Drugs.com monograph
MedlinePlus a682128
胎児危険度分類
法的規制
  • 処方箋医薬品(日本), ℞-only (U.S.), POM (UK)
投与方法 経口(日本では外用はない)
薬物動態データ
生物学的利用能 70 〜 80%
血漿タンパク結合 70 〜 90%
代謝 肝代謝 (主に CYP2E1による)
半減期 20 to 30 hours
排泄 腎排泄
識別
CAS番号
80-08-0 チェック
ATCコード D10AX05 (WHO) J04BA02 (WHO)
PubChem CID: 2955
DrugBank DB00250 チェック
ChemSpider 2849 チェック
UNII 8W5C518302 チェック
KEGG D00592  チェック
ChEBI CHEBI:4325 チェック
ChEMBL CHEMBL1043 チェック
化学的データ
化学式 C12H12N2O2S
分子量 248.302 gmol−1

ジアフェニルスルホン(正確にはジアミノジフェニルスルホン、diaminodiphenyl sulfone; DDS)[1]は、薬学的には合成抗菌剤免疫抑制剤の一つ、工業的にはエポキシ樹脂硬化剤である。医薬品での商品名はレクチゾール(田辺三菱製薬製造販売)、欧米ではダプソン(Dapsone)の名で知られる。

薬理[編集]

適応症[編集]

工業用途[編集]

芳香族ポリアミンとして一般的な化学種であり、エポキシ樹脂の硬化剤として用いられる。主な用途はガラスエポキシ基板の製造である。他のポリアミン硬化剤と比較して耐熱性に優れる。

相互作用[2][編集]

副作用[2][編集]

歴史[編集]

ジアフェニルスルホンはフランスエルネスト・フルノーフランス語版[3] と、イギリスのグラッドウィン・バトル(Gladwin Buttle)[4] により、それぞれ独自に発見された[5]

その後、誘導体のグルコスルホンナトリウムが「プロミン」の名でハンセン病治療薬として実用化され、絶大な効果を上げたが、注射製剤としてしか使えないことなどから現在では錠剤として使えるDDSの方が用いられる。

脚注[編集]

  1. ^ Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. p. 1142. ISBN 9780781768795. https://books.google.ca/books?id=R0W1ErpsQpkC&pg=PA1142. 
  2. ^ a b レクチゾール錠25mg、田辺三菱製薬、2015年12月19日閲覧
  3. ^ Fourneau, E.; Tréfouël, Th. et J.; Nitti, F.; Bovet, D. (1937). “Action antistreptococcique des dérivés sulfurés organiques” (フランス語). Comptes rendus de l'Académie des sciences 204: 1763. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k31562/f1763.image. 
  4. ^ Buttle, G.A.H.; Stephenson, D.; Smith, S.; Dewing, T.; Foster, G.E. (June 1937). “Treatment of streptococcal infections in mice with 4:4'diamino-dipheni-sulphone”. Lancet 229 (5936): 1331–4. doi:10.1016/S0140-6736(00)75868-5. http://www.thelancet.com/journals/lancet/article/PIIS0140-6736%2800%2975868-5/abstract. 
  5. ^ Leprosy | 14 History of dapsone and dyes”. 2009年2月24日閲覧。 (1937)

外部リンク[編集]