4-アミノ安息香酸

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4-アミノ安息香酸
構造式
識別情報
CAS登録番号 150-13-0
KEGG D02456
特性
化学式 C7H7NO2
モル質量 137.138
外観 白色結晶
融点

187-189

出典
日化辞Web
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-アミノ安息香酸(4-アミノあんそくこうさん、4-aminobenzoic acid)は芳香族カルボン酸かつアミンの一種である有機化合物である。パラアミノ安息香酸PABAとも呼ばれる。葉酸の前駆体として生体内で合成されるほか、日焼け止めとしても用いられる。

PABAはある種の真正細菌に必須の栄養素であり、ビタミンBxと呼ばれたこともあった[1]。しかしヒトにとっては必須栄養素ではないことが明らかとなっており、現在ではビタミンに分類されない。

PABAは真菌の酵素(ジヒドロプテロイン酸シンターゼ)によって葉酸へと変換されるが、ヒトはこの酵素を欠いている。サルファ薬はPABAに構造が類似しており、この酵素を阻害するため真菌選択的に抗菌作用を示す。

かつてPABAは紫外線をカットする日焼け止めとして広く用いられていた。しかし皮膚細胞のDNAに損傷を与え、皮膚ガンを誘発することが明らかとなっている[2]。現在の日焼け止めには、安全でより有効な誘導体であるオクチルジメチルPADA (パディメート O (en))などが用いられている。

PABAのカリウム塩が、一部の海外では皮膚線維障害の治療薬として用いられている。また、過敏性腸症候群の治療薬として用いられる場合もある。

エチルエステル体である4-アミノ安息香酸エチルは、局所麻酔薬として用いられている(日本薬局方アミノ安息香酸エチル)。

脚注[編集]

  1. ^ Para-aminobenzoic acid poisoning”. National Institute of Health: National Library of Medicine (2007年). 2009年2月9日閲覧。
  2. ^ P. J. Osgood; S. H. Moss, D. J. Davies: "The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid". Journal of Investigative Dermatology, 1982, 79 (6): 354-357.

関連項目[編集]