シンナムアルデヒド

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Cinnamaldehyde
構造式
分子模型{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 104-55-2 チェック
PubChem 637511
ChemSpider 553117 チェック
UNII SR60A3XG0F チェック
EINECS 203-213-9
KEGG C00903
ChEBI CHEBI:16731 チェック
ChEMBL CHEMBL293492 チェック
IUPHARリガンド 2423 チェック
RTECS番号 GD6475000
特性
化学式 C9H8O
モル質量 132.16 g mol−1
外観 黄色油状液体
匂い シナモン様の刺激臭
密度 1.0497 g/mL
融点

−7.5 °C, 266 K, 19 °F

沸点

248 °C, 521 K, 478 °F

への溶解度 微溶
溶解度 エーテルクロロホルムに可溶
石油エーテルに不溶
アルコールには混和
屈折率 (nD) 1.6195
危険性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Rフレーズ R36 R37 R38
Sフレーズ S26 S36
半数致死量 LD50 3400 mg/kg (ラット、経口)
関連する物質
関連物質 ケイ皮酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シンナムアルデヒド (Cinnamaldehyde) はシナモンから得られる芳香族アルデヒドの一つ。シナモンの香りの原因物質である[1]。淡黄色の粘性のある液体で、シナモンなどのニッケイ属樹木の樹皮から得られる。シナモン樹皮から得られた精油(桂皮油)は、約90%のシンナムアルデヒドである。

シンナムアルデヒドはIUPAC命名法の許容慣用名であるが、系統名では (E)-3-フェニルプロペナールと表される。別名としてシンナミルアルデヒド桂皮アルデヒドとも呼ばれる。

構造[編集]

1834年にジャン=バティスト・デュマウジェーヌ・メルキョル・ペリゴによって桂皮油から初めて単離された[2]。1854年にはLuigi Chiozzaが化学合成に成功した[3]

幾何異性体として (Z) 体があるが、天然に産するのは (E) 体のみである。この分子はフェニル基に不飽和アルデヒドが結合したもの、すなわちアクロレインの誘導体と見なすことができる。紫外線領域の吸収スペクトル分析では、シンナムアルデヒドはπ-π*遷移による芳香環とアルケンの共役によって、可視光側にアクロレインには見られない吸収帯が現れることが分かっている[4]

合成[編集]

シンナミルアルコールなどの類縁体からも合成できるが、類縁体でない化合物から合成する方法としては、ベンズアルデヒドアセトアルデヒドアルドール縮合がある。工業的には桂皮油を水蒸気蒸留することで得られている。

生合成[編集]

シンナムアルデヒドは自然界に広く見られ、関連する化合物としてリグニンがある。このような化合物は全てフェニルアラニンを出発物質として生合成される[5]

シンナモイルCoAレダクターゼはシンナムアルデヒドをシンナモイルCoAに変換する反応を触媒する。

用途[編集]

香料[編集]

最も多いのがチューインガムアイスクリームキャンディ清涼飲料などの香料としての用途で、9-4900ppmの濃度で用いられる。天然の甘いフルーツ様の香りを出すために香水に混合されたり、アーモンドアンズバタースコッチなどの香りにもシンナムアルデヒドが使われることがある。また、粉末化したブナの実の殻にシンナムアルデヒドで賦香したものがシナモンパウダーとして販売されることがある[6]

農薬[編集]

殺菌剤としての用途もあり[7]、40種以上の作物において、主にの殺菌に有効であることが確認されている。毒性が低く性質がよく理解されているため農薬としては理想的である。殺虫剤としての効果もあり、匂いはイヌネコなどの動物を追い払うことも知られている[7]。近年では、ボウフラに対して有効であることも認識されており[8]ネッタイシマカのボウフラに対して29 ppmの濃度で24時間の内にその半数を殺すことができた[9][10]

他の用途[編集]

などの鉄系合金の防錆剤としての用途があり、分散剤・溶剤・界面活性剤などと組み合わせて用いられる。また、屈折率が1.6220と高いことから、宝石の内包物を検査するための簡易で安全な液体として用いられる。

解熱鎮静作用も確認されている[11]

誘導体[編集]

様々な誘導体が利用されている。ジヒドロシンナミルアルコールは天然にも産するが、シンナムアルデヒドを2分子の水素で水素化することでも得られ、ヒヤシンスやライラック様の香りのする香料として用いられる。シンナミルアルコールもこれと同様で、ライラック様の香りがする。ジヒドロシンナムアルデヒドはアルケンのみを選択的に水素化することで得られる。α-アミルやα-ヘキシルシンナムアルデヒドも香料として重要だが、これらはシンナムアルデヒドからは合成されない[6]

毒性[編集]

毒性は低いため農薬として用いられるが、皮膚刺激性がある。

脚注[編集]

  1. ^ Cinnamon”. Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.. 2007年10月23日閲覧。
  2. ^ J.-B. Dumas, E. Peligot (1834). "Sur l’Huile de Cannelle, l’Acide Hippurique, et l’Acide Sébacique". Ann. Chim. Physique 57: 305–334. 
  3. ^ L. Chiozza (1856). "Sur la production artificielle de l´essence de cannelle". Comptes rendus 1: 222f. 
  4. ^ Kozo Inuzuka (1961). "π Electronic Structure of Cinnamaldehyde". Bulletin of the Chemical Society of Japan 34 (11): 1557–1560. doi:10.1246/bcsj.34.1557. 
  5. ^ Boerjan, W.; Ralph, J. and Baucher, M. (2003). "Lignin Biosynthesis". Annu. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002. 
  6. ^ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_141
  7. ^ a b Cinnamaldehyde Use”. PAN Pesticides Database. 2007年10月23日閲覧。
  8. ^ Cornelia Dick-Pfaff: Wohlriechender Mückentod, 19.07.2004
  9. ^ Cinnamon Oil Kills Mosquitoes”. www.sciencedaily.com. 2008年8月5日閲覧。
  10. ^ Cheng SS, Liu JY, Tsai KH, Chen WJ, Chang ST (July 2004). "Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances". J. Agric. Food Chem. 52 (14): 4395–4400. doi:10.1021/jf0497152. PMID 15237942. 
  11. ^ Sui, Feng, et al. (2010). "Cinnamaldehyde up-regulates the mRNA expression level of TRPV1 receptor potential ion channel protein and its function in primary rat DRG neurons in vitro: Original article". Journal of Asian natural products research 12 (1): 76–87. 

外部リンク[編集]