「カチノン」の版間の差分

カチノン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (S)-2-amino-1-phenyl-1-propanone;
臨床データ
法的規制	CA: Schedule III ; UK: クラスC ; US: スケジュールI ;
識別
CAS番号;	71031-15-7
ATCコード	none
PubChem	CID: 62258
DrugBank	DB01560
ChemSpider	56062
UNII	540EI4406J
KEGG	C08301
ChEBI	CHEBI:4110
化学的データ
化学式	C9H11NO
分子量	149.19 g/mol
	SMILES O=C(c1ccccc1)[C@@H](N)C;
	InChI InChI=1S/C9H11NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,10H2,1H3/t7-/m0/s1 ; Key:PUAQLLVFLMYYJJ-ZETCQYMHSA-N ;
	テンプレートを表示

新しい編集 →

削除された内容追加された内容

ビジュアルウィキテキスト

インライン

2013年7月8日 (月) 13:11時点における版

カチノン(Cathinone)は、チャットに含まれるモノアミンアルカロイドである。イスラエルではhagigat (ヘブライ語:חגיגת)とも呼ばれる^[1]。化学構造的には、エフェドリンやカチン、その他のアンフェタミンに類似している。カチノンは、線条体からのドーパミンの放出を誘導する^[2]。この物質は、チャットの覚醒剤効果の主な原因になっていると考えられている。カチノンは、ケトン基を持つ点で他の多くのアンフェタミンと異なる。骨格を共有する他のアンフェタミンには、抗うつ薬のブプロピオンや覚醒剤のメトカチノン等がある。

国際的に、カチノンは向精神薬に関する条約の付表Iに指定されている^[3]。また1993年頃、麻薬取締局は規制物質法の付表Iにカチノンを加えた。いくつかの法域では、チャットの販売が合法であるところもあるが、違法なところもある。合成カチノンは、アメリカ合衆国において「バスソルト」として知られる麻薬の主要成分としても使われる^[4]。

化学

カチノンの化学構造は、メトカチノンに対して、アンフェタミンとメタンフェタミンの関係と同じ関係になっている。カチノンは、側鎖のβ位にケトン基を持つ点でアンフェタミンと異なる。対応するアルコールであるカチンは、覚醒剤効果が弱い。カチノンからカチンへの生理的変換により、チャットの葉は時間とともに効果が弱まる。新鮮な葉は、乾燥した葉よりもカチンに対するカチノンの割合が高く、そのため精神活性作用がより強い。

カチノンはチャットから抽出するかα-ブロモプロピオフェノンから合成される。

出典

^ Bentur Y, Bloom-Krasik A, Raikhlin-Eisenkraft B (March 2008). “Illicit cathinone ("Hagigat") poisoning”. Clin Toxicol (Phila) 46 (3): 206-10. doi:10.1080/15563650701517574. PMID 17852166.
^ Kalix P (1981). “Cathinone, an alkaloid from khat leaves with an amphetamine-like releasing effect”. Psychopharmacology (Berl.) 74 (3): 269-70. doi:10.1007/BF00427108. PMID 6791236.
^ International Narcotics Control Board (2003年). “List of psychotropic substances under international control” (pdf). United Nations. 2013年7月8日閲覧。
^ http://www.pbs.org/newshour/bb/science/july-dec12/bathsalts_09-20.html

外部リンク

[pmid17852166-1] Bentur Y, Bloom-Krasik A, Raikhlin-Eisenkraft B (March 2008). “Illicit cathinone ("Hagigat") poisoning”. Clin Toxicol (Phila) 46 (3): 206-10. doi:10.1080/15563650701517574. PMID 17852166.

[pmid6791236-2] Kalix P (1981). “Cathinone, an alkaloid from khat leaves with an amphetamine-like releasing effect”. Psychopharmacology (Berl.) 74 (3): 269-70. doi:10.1007/BF00427108. PMID 6791236.

[urlwww.incb.org-3] International Narcotics Control Board (2003年). “List of psychotropic substances under international control” (pdf). United Nations. 2013年7月8日閲覧。

[4] ttp://www.pbs.org/newshour/bb/science/july-dec12/bathsalts_09-20.html

[1]

[2]

[3]

[4]