ピロカルピン

ピロカルピン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (3S,4R)- 3-ethyl- 4-((1-methyl- 1H-imidazol- 5-yl) methyl)dihydrofuran- 2(3H)-one;
臨床データ
MedlinePlus	a608039
胎児危険度分類	C;
法的規制	US: ℞-only ;
薬物動態データ
生物学的利用能	?
血漿タンパク結合	?
代謝	?
半減期	50 分 (5 mg), 90 分 (10 mg)
排泄	腎臓、尿中に排泄
識別
CAS番号;	92-13-7 ; 54-71-7 (hydrochloride)
ATCコード	N07AX01 (WHO) S01EB01 (WHO)
PubChem	CID: 5910
IUPHAR/BPS	305
DrugBank	DB01085
ChemSpider	5699
UNII	01MI4Q9DI3
KEGG	D00525
ChEBI	CHEBI:8207
ChEMBL	CHEMBL550
化学的データ
化学式	C11H16N2O2
分子量	208.257 g/mol
	SMILES O=C2OC[C@H](Cc1n(cnc1)C)[C@@H]2CC;
	InChI InChI=1S/C11H16N2O2/c1-3-10-8(6-15-11(10)14)4-9-5-12-7-13(9)2/h5,7-8,10H,3-4,6H2,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 ; Key:QCHFTSOMWOSFHM-WPRPVWTQSA-N ;
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ピロカルピン(英:Pilocarpine)はアルカロイドの一種で、非選択的ムスカリン受容体刺激薬。ヒスチジン由来の化合物であり、アルカロイドとしては珍しいイミダゾール骨格を有する。有機溶媒への溶解性は高くない。医薬品としては塩酸ピロカルピンとして発売されている。

ムスカリン受容体を介して眼圧を低下させるため、点眼薬として緑内障の治療に用いられる。また、下記の作用から内服薬の形で口腔乾燥症の治療薬としても用いられている。

副交感神経末梢を興奮させるため、汗腺、唾液腺、涙腺の分泌を促進させ、瞳孔を縮小するなどの作用を起こす。この作用はアトロピンと拮抗することから、アトロピン中毒の治療にも用いられる（逆にピロカルピン中毒の場合はアトロピンが処方される）。

1875年、ブラジル原産のミカン科の植物ヤボランジ（Pilocarpus jaborandi）から発見・命名された。現在も、同属の P. microphyllus の葉から抽出・生産される。

全身作用と関連する副作用

胃酸や唾液の分泌過多、血圧の低下をきたすことがある。網膜剥離を引き起こすこともある。

緑内障、診断または治療を目的とする縮瞳^[1]。