クロロゲン酸

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クロロゲン酸
クロロゲン酸の構造式Chlorogenic-acid-3D-balls.png
IUPAC名(1S,3R,4R,5R)-3-｛［3-（3,4-ジヒドロキシフェニル）アクリロイル］オキシ｝-1,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸
別名5-カフェオイルキナ酸
分子式C16H18O9
分子量354.31
CAS登録番号327-97-9
形状固体
密度と相1.28 g/cm3, 固体
融点208 °C
SMILESO[C@@H]2[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H]2OC (=O)\C=C/c1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

クロロゲン酸（クロロゲンさん、chlorogenic acid）は、3-カフェオイルキナ酸 (3-caffeoylquinic acid) とも呼ばれ、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸3位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。コーヒー豆から初めて単離され、現在では多くの双子葉植物の種子や葉から見いだされている。熱に不安定で容易にコーヒー酸とキナ酸に分解する。カフェタンニンの1種とされたこともあるが、タンニンとしての活性が低く、現在ではタンニンの1種としては見なされていない。

コーヒー豆中に 5%–10% 近く含まれ、含有量はカフェイン (1%–2%) よりも多い。カフェインとともにコーヒー抽出液冷却時に認められる白濁の原因とされる。コーヒー抽出液の味覚における影響は複雑である（濃度その他の条件で渋、酸および甘を示す）。抽出時間が長すぎた時に顕われる雑味の原因とされる。

鉄(III) イオンの存在下で緑がかった黒色の化合物となる。アルカリ条件下で橙色を呈する。

ラジカル捕捉能を持つため、抗酸化作用が期待されている。

コーヒーに含まれるクロロゲン酸にマルトースをグルコースに分解する酵素であるα-グルコシダーゼの阻害活性が認められ、ラットで食後の血糖上昇の抑制作用が認められた。カフェインにはα-グルコシダーゼ阻害活性は認められなかった[1]。コーヒーをよく飲む人たちでは糖尿病発症のリスクが低くなる傾向が見られた[2]。

ポリフェノールの一種で、タンニンとよく似た働きをする。 コーヒーには4〜5%と少ししか含まれていない。焙煎すると、その多くが分解されてしまうが、コーヒーの種類にもより、個人差があるが大量に摂取すると便秘を起こすとされる。

物性[編集]

  • 水に可溶。アルコール、アセトンに易溶。
  • 渋みを持つ（低濃度では酸味）。
  • 味覚修飾物質（水に甘味を与える。ただし弱い）。

異性体[編集]

脚注[編集]

  1. ^ ラットにおける食後の血糖値に及ぼすコーヒー豆の熱水抽出物の影響、立石絵美ほか、栄養学雑誌 Vol.62 (2004) No.6
  2. ^ 精神的要因、コーヒーと糖尿病との関連について、独立行政法人 国立がん研究センター がん予防・検診研究センター 予防研究部

関連項目[編集]

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