クマリン
| クマリン | |
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2H-クロメン-2-オン（系統名） |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 91-64-5 |
| KEGG | D07751 |
| 特性 | |
| 分子式 | C9H6O2 |
| 密度 | 0.94 |
| 融点 |
68–70 |
| 沸点 |
297–299 |
| 出典 | |
| ICSC | |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
クマリン (coumarin) は化学式 C9H6O2 で表される有機化合物。ラクトンの一種。常温では無色の結晶または薄片状の固体。
当初はトンカ豆 (Tonka bean, Dipteryx odorata) という植物の種子から分離されていたが、1876年にウィリアム・パーキンがサリチルアルデヒドと無水酢酸の反応(パーキン反応)により合成に成功。現在では香料および軽油識別剤として用いられている。
クマリンは桜餅の香り成分として知られ、芳香族化合物の一種。シナモンの香り成分のシンナムアルデヒドやコーヒーの香り成分であるコーヒー酸とともに知られている。
また、誘導体のワルファリン、クマテトラリル、フマリンはビタミンKと拮抗して抗凝血作用を示すため、抗凝固剤や殺鼠剤として用いられる。
目次 |
[編集] 生合成
これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
- フェニルアラニンアンモニアリアーゼ
- 桂皮酸 2-ヒドロキシラーゼ
- β-グルコシダーゼ
- イソメラーゼ
[編集] 性質
アルコール、エーテル、クロロホルムおよび揮発油に可溶。水に微溶。可燃性。紫外線を照射すると黄緑色の蛍光を発する。
桜の葉に代表される植物の芳香成分の一種。バニラに似た芳香があり、苦く、芳香性の刺激的な味がする。
生きている葉の中ではクマリン酸(o-クマル酸)配糖体の形で糖分子と結びついて液胞内に隔離されているので匂いはしないが、これを含むサクラやヒヨドリバナなどの葉や花を半乾きにしたり破砕、塩蔵するなどすると、死んだ細胞の中で液胞内のクマリン酸配糖体と液胞外の酵素が接触し、加水分解によりクマリン酸が分離、さらに閉環反応が起こってクマリンが生成し、芳香を発するようになる。
なお、桜湯や天然のオオシマザクラの塩蔵葉を用いた桜餅の香りはこれらに含まれるクマリンなどによるものである。抗酸化作用や抗菌作用があるが肝毒性もあるため、日常継続的に大量摂取することは好ましくない。食品添加物としては認められていないが、インターネットショッピングや業務用販売などで桜葉や桜葉パウダーが素材として流通している。
タバコに用いる事で発がん性が生じる。タバコ会社B&W社の元副社長ジェフリー・ワイガンドがタバコへの添加をやめさせようとしたが、代替品が見つからず、科学のかも知らないと豪語する営業畑出身の社長のサンダファーはクマリン不使用を検討しなかった事で揉めた。
[編集] 用途
フランスのウビガン (Houbigant) 社が人工合成のクマリンを元に1882年に香水を調合することに成功し、「フジェール・ロワイヤル (Fougere Royale)」と名付けて発売し、人工合成材料による香水の製造が始まる。
日本においては、クマリンは、軽油引取税の脱税防止のため、軽油識別剤として、平成3年3月から灯油及びA重油（軽油周辺油種と呼ばれる）に、1ppmの濃度で添加されている。添加は石油元売業者の製油所から出荷される際に行われる。
詳細は「不正軽油」を参照
イギリスにおいても1984年（昭和59年）から灯油にクマリンを添加している（イギリスの濃度は2 ppm）。
