イノシトール
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| myo-イノシトール | |
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| 一般情報 | |
| IUPAC名 | myo-inositol 1,2,3,5/4,6-inositol（許容慣用名） |
| 別名 | i-イノシトール |
| 分子式 | C6H12O6 |
| 分子量 | 180.16 g/mol |
| 形状 | 無色結晶 |
| CAS登録番号 | [87-89-8] |
| 性質 | |
| 密度と相 | 1.752 g/cm3, 固体 |
| 水への溶解度 | 14 g/100 mL (25 ℃) |
| 融点 | 225–227 °C |
イノシトール (inositol) はシクロヘキサンの各炭素上の水素原子がひとつずつヒドロキシ基に置き換わった構造（1,2,3,4,5,6-シクロヘキサンヘキサオール）を持つ、シクリトールの一種である。甘味を持つ。ビタミンBの一種と考えられている。
無色の結晶であり、生体成分として広く存在し、生体内でグルコースより生合成される。穀物の糠や豆、果物や肉や魚と広く含有される。
6個のヒドロキシ基がすべてリン酸化されたのがフィチン酸であり、植物組織内でリン酸の貯蔵形態として存在する。
脂肪肝や高脂血症の治療に用いられる。また、セロトニン異常に起因するうつ病、パニック障害、強迫性障害に有効とされる研究結果もある。
[編集] 立体異性体
ヒドロキシ基の位置により 9種類の異性体が存在する。最も一般的なものは myo-イノシトール（ミオイノシトール）である。
IUPAC命名法において、「イノシトール」は、1,2,3,4,5,6-シクロヘキサンヘキサオールの慣用名として認められている。立体化学を表すときは、各ヒドロキシル基がシクロヘキサン環の上下どちらを向いているかに着目し、以下のような形式で表す。対応する接頭辞とともに示す。
- cis-イノシトール （1,2,3,4,5,6/0-イノシトール）
- epi-イノシトール （1,2,3,4,5/6-イノシトール）
- allo-イノシトール （1,2,3,4/5,6-イノシトール）
- myo-イノシトール （1,2,3,5/4,6-イノシトール） Infobox 内に構造を図示
- muco-イノシトール （1,2,4,5/3,6-イノシトール）
- neo-イノシトール （1,2,3/4,5,6-イノシトール）
- chiro-イノシトール （1,2,4/3,5,6-イノシトール） D体、L体が存在
- scyllo-イノシトール（1,3,5/2,4,6-イノシトール）
これらのうち、chiro-イノシトールのみが光学活性化合物であり、ほかはすべてメソ体である。
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| myo- | scyllo- | muco- | chiro- |
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| neo- | allo- | epi- | cis- |
