カイロ-イノシトール

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カイロ-イノシトール[1]
識別情報
CAS登録番号 643-12-9
ChemSpider 10254647 チェック
ChEBI CHEBI:27372 チェック
特性
化学式 C6H12O6
モル質量 180.16 g mol−1
融点

230 °C, 503 K, 446 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カイロ-イノシトール は、イノシトールの10種あるアイソマーのうちの一つを構成する。インスリンシグナルセカンドメッセンジャーとして機能する事が明らかにされ、神経組織の伝達と関連するミオイノシトールと並んで臨床的に特に重要な物質である。[2] カイロ-イノシトールは、細胞膜のリン脂質、グリコシルホスファチジルイノシトールの構成イノシトールであり、インスリン代謝作用の伝達へ関与が報告されている。無月経不妊の原因疾患である多嚢胞性卵巣症候群の疾患患者は、体内でのカイロ-イノシトール欠乏が認められるが、カイロ-イノシトールの経口補充によって、インスリン抵抗性及び無月経の著明な改善が報告されている。[3][4][5] 二重盲検試験において、カイロ-イノシトールを摂取した多嚢胞性卵巣症候群の女性は、対照群と比較して、遊離および総テストステロン値の低下、血圧、インスリン感受性の改善及び排卵の増加が報告されている。[3][4]

カイロ-イノシトールは自然界に存在する天然の物質であるが、蕎麦を除く植物体からは殆ど検出されない。[6] そのため、食品中に含まれるイノシトールからエピメラーゼの作用を経て体内で生合成されている可能性がある。[7]


異性体[編集]


関連項目[編集]


外部リンク[編集]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 4883
  2. ^ Larner J (2002). [http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2478565 “D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”]. Int. J. Exp. Diabetes Res. 3 (1): 47–60. doi:10.1080/15604280212528. PMC 2478565. PMID 11900279. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2478565. 
  3. ^ a b Nestler JE, Jakubowicz DJ, Reamer P, Gunn RD, Allan G (1999). “Ovulatory and metabolic effects of D-chiro-inositol in the polycystic ovary syndrome”. N. Engl. J. Med. 340 (17): 1314–20. doi:10.1056/NEJM199904293401703. PMID 10219066. 
  4. ^ a b Iuorno MJ, Jakubowicz DJ, Baillargeon JP, et al. (2002). “Effects of d-chiro-inositol in lean women with the polycystic ovary syndrome”. Endocrine practice 8 (6): 417–23. PMID 15251831. 
  5. ^ Nestler JE, Jakubowicz DJ, Iuorno MJ (2000). “Role of inositolphosphoglycan mediators of insulin action in the polycystic ovary syndrome”. J. Pediatr. Endocrinol. Metab.. 13 Suppl 5: 1295–8. PMID 11117673. 
  6. ^ Fagopyritol B1, O-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-D-chiro-inositol, a galactosyl cyclitol in maturing buckwheat seeds associated with desiccation tolerance.
  7. ^ Sun TH, Heimark DB, Nguygen T, Nadler JL, Larner J (2002). “Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 293 (3): 1092–8. doi:10.1016/S0006-291X(02)00313-3. PMID 12051772.