イソチオシアネート

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イソチオシアネートの基本骨格
メチルイソチオシアネートの分子模型

イソチオシアネート(Isothiocyanate)は-N=C=Sという構造を持つ物質のグループで、イソシアネートの酸素原子を硫黄原子で置換することによって得られる。アリルイソチオシアネートはカラシ油に含まれ、辛味の原因となっている。エドマン分解ではアミノ酸の配列の解析に用いられる。

反応[編集]

イソチオシアネートは常に炭素原子を求電子中心とする求電子剤として働く。

生理活性[編集]

フェニチルイソチオシアネートスルフォラファンなどのイソチオシアネートは発癌や腫瘍化を防ぎ、化学的な抗がん剤となる。これらは様々なレベルで働き、特にシトクロームP450の働きを阻害して発癌を防ぐ作用が知られている。またフェニチルイソチオシアネートはがん細胞にアポトーシスを起こさせることが示されている。例えば、アポトーシス阻害タンパク質BCl-2を生産する薬剤抵抗性の白血病細胞などにアポトーシスを起こさせることにも成功している。

関連項目[編集]