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'''ジメチルグリシン'''(Dimethylglycine)は、化学式(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOHの[[グリシン]]の誘導体である。マメや肝臓で見られる。[[トリメチルグリシン]]が1つの[[メチル基]]を失うことによって形成される。また、[[コリン (栄養素)|コリン]]の代謝の副産物でもある。
'''ジメチルグリシン'''（Dimethylglycine）は、構造式では(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOHで表される[[グリシン]]の誘導体である。マメや肝臓で見られる。[[トリメチルグリシン]]が1つの[[メチル基]]を失うことによって形成される。また、[[コリン (栄養素)|コリン]]の代謝の副産物でもある。


ジメチルグリシンが最初に発見された時には'''ビタミンB16'''と呼ばれたが、実際の[[ビタミンB群]]とは異なり、食物からジメチルグリシンを得られなくても病気にはならない。{{要出典|これはヒトの体内でも[[クエン酸回路]]で合成されるためで、|date=2018年11月9日}}ビタミンの定義には当てはまらない。
ジメチルグリシンが最初に発見された時には'''ビタミンB<sub>16</sub>'''と呼ばれたが、実際の[[ビタミンB群]]とは異なり、食物からジメチルグリシンを得られなくても病気にはならない。{{要出典|これはヒトの体内でも[[クエン酸回路]]で合成されるためで、|date=2018年11月9日}}ビタミンの定義には当てはまらない。


==利用==
==利用==
ジメチルグリシンを運動選手の成績向上薬や[[免疫増強薬]]、また[[自閉症]]、[[てんかん]]、[[ミトコンドリア病]]等の治療等に用いる可能性が提案されている<ref>{{cite web |title=Dimethylglycine |url=http://www.mskcc.org/mskcc/html/69204.cfm |publisher=Memorial Sloan–Kettering Cancer Center |date=December 8, 2009 |work=About Herbs, Botanicals & Other Products |accessdate=2015-1-20}}</ref><ref name="Chinnery2006">{{cite journal |author=Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, Thorburn D |title=Treatment for mitochondrial disorders |journal=Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) |volume= |issue=1 |pages=CD004426 |year=2006 |pmid=16437486 |doi=10.1002/14651858.CD004426.pub2 |url= |editor1-last=Chinnery |editor1-first=PF}}</ref>。[[自閉症スペクトラム]]障害の治療に対しては[[偽薬]]とほぼ差がないとの論文も出されている<ref>{{cite journal |author=Bolman WM, Richmond JA |title=A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder |journal=Journal of Autism and Developmental Disorders |volume=29 |issue=3 |pages=191–4 |date=June 1999 |pmid=10425581 |doi=10.1023/A:1023023820671}}</ref><ref>{{cite journal |author=Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M |title=Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder |journal=Journal of Child Neurology |volume=16 |issue=3 |pages=169–73 |date=March 2001 |pmid=11305684 |url=http://jcn.sagepub.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11305684 |doi=10.1177/088307380101600303}}</ref>。
ジメチルグリシンは運動選手のパフォーマンス向上薬や[[免疫増強薬]]、また[[自閉症]]、[[てんかん]]、[[ミトコンドリア病]]等の治療等に用いる可能性が提案されている<ref>{{cite web |title=Dimethylglycine |url=http://www.mskcc.org/mskcc/html/69204.cfm |publisher=Memorial Sloan–Kettering Cancer Center |date=December 8, 2009 |work=About Herbs, Botanicals & Other Products |accessdate=2015-1-20}}</ref><ref name="Chinnery2006">{{cite journal |author=Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, Thorburn D |title=Treatment for mitochondrial disorders |journal=Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) |volume= |issue=1 |pages=CD004426 |year=2006 |pmid=16437486 |doi=10.1002/14651858.CD004426.pub2 |url= |editor1-last=Chinnery |editor1-first=PF}}</ref>。しかし、ジメチルグリシンがミトコンドリア病の治療に有効であるというエビデンスは存在しない<ref>{{Cite journal|last=Pfeffer|first=Gerald|last2=Majamaa|first2=Kari|last3=Turnbull|first3=Douglass M.|last4=Thorburn|first4=David|last5=Chinnery|first5=Patrick F.|date=2012-04-18|title=Treatment for mitochondrial disorders|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22513923|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|issue=4|pages=CD004426|doi=10.1002/14651858.CD004426.pub3|issn=1469-493X|pmid=22513923|pmc=7201312}}</ref>。[[自閉症スペクトラム]]障害の治療に対しては[[偽薬]]とほぼ差がないとの論文も出されている<ref>{{cite journal |author=Bolman WM, Richmond JA |title=A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder |journal=Journal of Autism and Developmental Disorders |volume=29 |issue=3 |pages=191–4 |date=June 1999 |pmid=10425581 |doi=10.1023/A:1023023820671}}</ref><ref>{{cite journal |author=Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M |title=Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder |journal=Journal of Child Neurology |volume=16 |issue=3 |pages=169–73 |date=March 2001 |pmid=11305684 |url=http://jcn.sagepub.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11305684 |doi=10.1177/088307380101600303}}</ref>。

== 生物学的活性 ==
ジメチルグリシンは[[NMDA受容体]]のグリシン結合部位の[[アゴニスト]]として作用する<ref>{{Cite journal|last=Lin|first=Jen-Cheng|last2=Chan|first2=Ming-Huan|last3=Lee|first3=Mei-Yi|last4=Chen|first4=Yi-Chyan|last5=Chen|first5=Hwei-Hsien|date=11 03, 2016|title=N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27296677|journal=Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry|volume=71|pages=7–13|doi=10.1016/j.pnpbp.2016.06.002|issn=1878-4216|pmid=27296677}}</ref>。


==合成==
==合成==
この化合物は、遊離アミノ酸や塩酸塩として市販されている。[[エシュバイラー・クラーク反応]]によるグリシンの[[アルキル化]]によって合成される。この反応では、溶媒及び還元剤としての[[ギ酸]]中で、グリシンを含水[[ホルムアルデヒド]]で処理される。その後[[塩酸]]を加えて塩酸塩を得る。遊離アミノ酸は、[[酸化銀(I)]]等の酸塩で中和することにより得られる<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/ja01338a041 | year = 1933 | title = The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids | last1 = Clarke | first1 = H. T. | last2 = Gillespie | first2 = H. B. | last3 = Weisshaus | first3 = S. Z. | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 55 | issue = 11 | pages = 4571}}</ref>。
この化合物は、遊離アミノ酸や塩酸塩として市販されている。[[エシュバイラー・クラーク反応]]によるグリシンの[[アルキル化]]によって合成される。この反応ではグリシンは、[[ギ酸]]中で水溶性[[ホルムアルデヒド]]によって処理される。ギ酸は溶媒及び還元剤として機能する。その後[[塩酸]]を加えて塩酸塩を得る。遊離アミノ酸は、[[酸化銀(I)]]等の酸性塩で中和することにより得られる<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/ja01338a041 | year = 1933 | title = The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids | last1 = Clarke | first1 = H. T. | last2 = Gillespie | first2 = H. B. | last3 = Weisshaus | first3 = S. Z. | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 55 | issue = 11 | pages = 4571}}</ref>。
:H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOH + 2 CH<sub>2</sub>O + 2 HCOOH → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOH + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
:H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOH + 2 CH<sub>2</sub>O + 2 HCOOH → (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOH + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O


2020年9月21日 (月) 12:18時点における版

ジメチルグリシン
IUPAC名

2-(Dimethylamino)acetic acid[1]

別称
N,N-Dimethylglycine
N,N-ジメチルグリシン
識別情報
CAS登録番号 1118-68-9 チェック
PubChem 673
ChemSpider 653 チェック
EC番号 214-267-8
DrugBank DB02083
KEGG C01026 チェック
MeSH dimethylglycine
ChEBI
RTECS番号 MB9865000
バイルシュタイン 1700261
Gmelin参照 82215
3DMet B00224
特性
化学式 C4H9NO2
モル質量 103.12 g mol−1
外観 白色結晶
匂い 無臭
密度 1.069 g/mL
融点

178-182 °C, 451-455 K, 352-360 °F

沸点

175.2 °C, 448 K, 347 °F

危険性
GHSピクトグラム 急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード WARNING
Hフレーズ H302
半数致死量 LD50 >650 mg kg−1 (oral, rat)
関連する物質
関連するカルボン酸
関連物質 ジメチルアセトアミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジメチルグリシン（Dimethylglycine）は、構造式では(CH3)2NCH2COOHで表されるグリシンの誘導体である。マメや肝臓で見られる。トリメチルグリシンが1つのメチル基を失うことによって形成される。また、コリンの代謝の副産物でもある。

ジメチルグリシンが最初に発見された時にはビタミンB16と呼ばれたが、実際のビタミンB群とは異なり、食物からジメチルグリシンを得られなくても病気にはならない。これはヒトの体内でもクエン酸回路で合成されるためで、[要出典]ビタミンの定義には当てはまらない。

利用

ジメチルグリシンは運動選手のパフォーマンス向上薬や免疫増強薬、また自閉症、てんかん、ミトコンドリア病等の治療等に用いる可能性が提案されている[2][3]。しかし、ジメチルグリシンがミトコンドリア病の治療に有効であるというエビデンスは存在しない[4]。自閉症スペクトラム障害の治療に対しては偽薬とほぼ差がないとの論文も出されている[5][6]。

生物学的活性

ジメチルグリシンはNMDA受容体のグリシン結合部位のアゴニストとして作用する[7]。

合成

この化合物は、遊離アミノ酸や塩酸塩として市販されている。エシュバイラー・クラーク反応によるグリシンのアルキル化によって合成される。この反応ではグリシンは、ギ酸中で水溶性ホルムアルデヒドによって処理される。ギ酸は溶媒及び還元剤として機能する。その後塩酸を加えて塩酸塩を得る。遊離アミノ酸は、酸化銀(I)等の酸性塩で中和することにより得られる[8]。

H2NCH2COOH + 2 CH2O + 2 HCOOH → (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 H2O

出典

  1. ^ “dimethylglycine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2012年4月24日閲覧。
  2. ^ “Dimethylglycine”. About Herbs, Botanicals & Other Products. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center (2009年12月8日). 2015年1月20日閲覧。
  3. ^ Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, Thorburn D (2006). Chinnery, PF. ed. “Treatment for mitochondrial disorders”. Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) (1): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID 16437486. 
  4. ^ Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. (2012-04-18). “Treatment for mitochondrial disorders”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7201312. PMID 22513923. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22513923. 
  5. ^ Bolman WM, Richmond JA (June 1999). “A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder”. Journal of Autism and Developmental Disorders 29 (3): 191–4. doi:10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581. 
  6. ^ Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M (March 2001). “Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder”. Journal of Child Neurology 16 (3): 169–73. doi:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684. http://jcn.sagepub.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11305684. 
  7. ^ Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien (11 03, 2016). “N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice”. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry 71: 7–13. doi:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. ISSN 1878-4216. PMID 27296677. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27296677. 
  8. ^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041. 
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