ステアリン

ステアリン^[1]
物質名
	IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trioctadecanoate; ; 1,3-Di(octadecanoyloxy)propan-2-yl octadecanoate
	別名 Tristearin; Trioctadecanoin; Glycerol tristearate; Glyceryl tristearate
識別情報
CAS登録番号	555-43-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:45956 ;
ChemSpider	10673 ;
ECHA InfoCard	100.008.271
KEGG	D10637 ;
PubChem CID	11146;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8047503 ;
	InChI InChI=1S/C57H110O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h54H,4-53H2,1-3H3 Key: DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C57H110O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h54H,4-53H2,1-3H3 Key: DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC;
性質
化学式	C57H110O6
モル質量	891.501 g·mol−1
外観	白色粉末
匂い	無臭
密度	0.862 g/cm3 (80 °C); 0.8559 g/cm3 (90 °C)
融点	54–72.5 °C (129.2–162.5 °F; 327.1–345.6 K)
水への溶解度	不溶
溶解度	若干可溶：ベンゼン, 四塩化炭素; 可溶：アセトン, クロロホルム; 不溶：エタノール
屈折率 (nD)	1.4395 (80 °C)
構造
結晶構造	三斜晶系 (β型)
空間群	P1 (β型)
格子定数	a = 12.0053 A, b = 51.902 A, c = 5.445 A (β型) α = 73.752°, β = 100.256°, γ = 117.691°
熱化学
標準定圧モル比熱, Cp⦵	1342.8 J/mol・K (β型, 272.1 K); 1969.4 J/mol・K (346.5 K)
標準モルエントロピー S⦵	1534.7 J/mol・K (液体)
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	-2344 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	35806.7 kJ/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
引火点	? 300 °C (572 °F; 573 K) 密閉式
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	2000 mg/kg (ラット、経口)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ステアリン(Stearin)またはトリステアリン(Tristearin)、グリセリルトリステアラート(Glyceryl tristearate、トリステアリン酸グリセリル)は、3つのステアリン酸ユニットからなるトリグリセリドである。ほとんどのトリグリセリドは、少なくとも2つ以上、通常は3つの異なる脂肪酸に由来する^[7]。他のトリグリセリドと同様に、ステアリンは3つの多形で結晶化する。ステアリンの場合、融点はそれぞれ54℃（α型）、65℃、72.5℃（β型）である^[3]。

生産

ステアリンは、牛肉の加工過程の副産物である動物脂肪から得られる。また、ヤシ等の熱帯植物でも見られる。獣脂や他の脂混合物を圧搾して乾式分別することで部分的に精製でき、ステアリンに富む高融点の物質を液体（典型的にはオレイン酸由来の脂肪に富む）から分離することができる。エステル交換の後、再びその高い融点を利用して、平衡混合物からステアリンを除去することができる。

ステアリンは肝油を抽出する過程の副産物としても得られ、-5℃以下での冷却過程で肝油から除去される。

利用

ろうそくや石鹸製造の際の硬化剤として用いられる^[8]。石鹸製造の際には、水酸化ナトリウム水溶液にステアリンが混合される。下記の反応により、ほとんどの石鹸の主原料であるグリセリンとステアリン酸ナトリウムが生成する。

C₃H₅(C₁₈H₃₅O₂)₃ + 3 NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3 C₁₈H₃₅OONa

出典

↑ Merck Index, 11th Edition, 9669.
1 2 3 Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
1 2 3 Charbonnet, G. H.; Singleton, W. S. (1947). “Thermal properties of fats and oils”. Journal of the American Oil Chemists' Society 24 (5): 140. doi:10.1007/BF02643296.
1 2 3 Van Langevelde, A.; Peschar, R.; Schenk, H. (2001). “Structure of β-trimyristin and β-tristearin from high-resolution X-ray powder diffraction data”. Acta Crystallographica Section B 57 (3): 372. doi:10.1107/S0108768100019121.
1 2 3 4 Tristearin in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-19)
1 2 3 “MSDS of Stearin Wax”. www.swna.us. Sasol Wax North America Corp.. 2014年6月19日閲覧。
↑ Alfred Thomas (2002). “Fats and Fatty Oils”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3527306732.
↑ Geller, L. W. (1935). “Waxes in the candle industry”. Oil & Soap 12 (11): 263-265. doi:10.1007/BF02636720.

生産

利用

出典

関連項目