カバイン

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カバイン
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R-(+)-Kavain{{{画像alt2}}}
識別情報
CAS登録番号 500-64-1 チェック
PubChem 5369129
ChemSpider 4520267 ×
UNII W1ES06373M ×
KEGG D08096 ×
特性
化学式 C14H14O3
モル質量 230.26 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カバイン(Kavain)は、カヴァの根に含まれる主要なカヴァラクトンである。

薬理学[編集]

カバインは鎮痙性作用を持ち、電圧依存のナトリウムチャネル及びカルシウムチャネルとの相互作用を通して血管平滑筋の収縮強度を弱める[1]。この効果がどのように仲介されるか、またこの機構がどの程度カヴァラクトンの持つ抗不安薬鎮痛剤としての効果に寄与しているかについては、分かっていない。カバインの薬理的作用についてはまだ十分に研究されておらず、この効果がセロトニンの再取込み阻害によるものなのか、モノアミンノルエピネフリン)の取込み阻害によるものなのか、またはNMDA型グルタミン酸受容体の活性化によるものなのかは確定していない。

カバインや関連カヴァラクトンが向精神薬鎮静薬、抗不安薬として働く機構については、現在でも議論がある。GABAA受容体ベンゾジアゼピン/フルマゼニル結合部位への直接結合は、カバインの光学異性体では起こらない[2]。多くの研究は、植物の別の部位からのカヴァ抽出物について行われており、カバインそのものには適用できない。2016年、カバインはGABAA受容体のα4β2δ部位に結合し、正のアロステリックモジュレーターとしてGABAの有効性を高めることが報告された[3]

カバインのin vivo研究と一般的に用いられる抗てんかん薬気分安定薬がイオン束に与える影響の比較レビューにより、カヴァピロン類はNa+の弱いアンタゴニストとして作用し、抗てんかん薬の効果を示すことが示された。また、L-型のカルシウムチャネルのアンタゴニストでもあると言われており、初期のK+の流出の正のモジュレーターとして働き、ラモトリギンと似た気分安定薬の作用を示す[4]

カバインとそのアナログは、P糖タンパク質シトクロムP450シクロオキシゲナーゼ等の細胞標的に対する創薬において関心を持たれている[5]

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ Bradi?, I; Pasini, M (1975). “Hirschsprung's disease -- therapy and results”. Acta chirurgica Iugoslavica 22 (2): 183-95. PMID 1235738. 
  2. ^ Boonen, Georg; Haberlein, Hans (2007). “Influence of Genuine Kavapyrone Enantiomers on the GABAABinding Site”. Planta Medica 64 (6): 504-6. doi:10.1055/s-2006-957502. PMID 9776662. 
  3. ^ “Kavain, the Major Constituent of the Anxiolytic Kava Extract, Potentiates GABAA Receptors: Functional Characteristics and Molecular Mechanism”. PLoS ONE 11 (6): e0157700. (2016). doi:10.1371/journal.pone.0157700. PMC: 4917254. PMID 27332705. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4917254/. 
  4. ^ Grunze, Heinz; Langosch, Jens; Schirrmacher, Karin; Bingmann, Dieter; Von Wegerer, Jorg; Walden, Jorg (2001). “Kava pyrones exert effects on neuronal transmission and transmembraneous cation currents similar to established mood stabilizers - a review”. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry 25 (8): 1555-70. doi:10.1016/S0278-5846(01)00208-1. PMID 11642654. 
  5. ^ Rowe, A.; Narlawar, R.; w. Groundwater, P.; Ramzan, I. (2011). “Kavalactone Pharmacophores for Major Cellular Drug Targets”. Mini Reviews in Medicinal Chemistry 11 (1): 79-83. doi:10.2174/138955711793564088. PMID 21034404.