カヴァラクトン

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カヴァラクトンの基本構造

カヴァラクトン(Kavalactone)は、カヴァに含まれるラクトンである。抗不安薬鎮静薬睡眠薬としての効果等、様々な作用を持つとして研究の対象となっている。

酵素の阻害[編集]

カヴァの抽出物は、広い範囲の肝臓酵素を強く阻害し、多くの薬剤と相互作用する可能性が示されている[1]

研究[編集]

抗不安作用[2]肝毒性英語版等を含むカヴァの様々な効果について予備的な研究が行われているが、カヴァの様々な化合物の中でカヴァラクトンが特異的に持つ役割については、まだよく分かっていない[3][4]

毒性[編集]

メチスチシンヤンゴニン等の様々なカヴァラクトンは代謝に関連する酵素であるCYP1A1英語版の作用に影響を及ぼすことが報告されている。健康なカヴァの使用者のうち少数に肝毒性が報告されている[3][5]。特に全根の粉末ではなく抽出物で見られる[6]

多くのカヴァラクトンが、様々なヒトの組織内でアポトーシスの効果を見せる[7]

化合物[編集]

最初に同定されたメチスチシンを始め、少なくとも18種類の異なるカヴァラクトンが同定されている[8]エチスチシン等の複数のアナログも単離されている[9]。いくつかの化合物は、α-ピロンラクトンに置換されており、一部が飽和しているものもある。

カヴァの根に含まれるカヴァラクトンの平均の半減期は、9時間である[10]

名前 構造 R1 R2 R3 R4
ヤンゴニン 1 -OCH3 -H -H -H
10-メトキシヤンゴニン 1 -OCH3 -H -OCH3 -H
11-メトキシヤンゴニン 1 -OCH3 -OCH3 -H -H
11-ヒドロキシヤンゴニン 1 -OCH3 -OH -H -H
デスメトキシヤンゴニン 1 -H -H -H -H
11-メトキシ-12-ヒドロキシデヒドロカバイン 1 -OH -OCH3 -H -H
7,8-ジヒドロヤンゴニン 2 -OCH3 -H -H -H
カバイン 3 -H -H -H -H
5-ヒドロキシカバイン 3 -H -H -H -OH
5,6-ジヒドロヤンゴニン 3 -OCH3 -H -H -H
7,8-ジヒドロカバイン 4 -H -H -H -H
5,6,7,8-テトラヒドロヤンゴニン 4 -OCH3 -H -H -H
5,6-デヒドロメチスチシン 5 -O-CH2-O- -H -H
メチスチシン 7 -O-CH2-O- -H -H
7,8-ジヒドロメチスチシン 8 -O-CH2-O- -H -H

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ Inhibition of Human Cytochrome P450 Activities by Kava Extract and Kavalactones”. 2017年7月20日閲覧。
  2. ^ Sarris, Jerome; LaPorte, Emma; Schweitzer, Isaac (2011年1月1日). “Kava: A Comprehensive Review of Efficacy, Safety, and Psychopharmacology” (英語). Australian & New Zealand Journal of Psychiatry 45 (1): 27-35. doi:10.3109/00048674.2010.522554. http://journals.sagepub.com/doi/abs/10.3109/00048674.2010.522554?url_ver=Z39.88-2003&rfr_id=ori:rid:crossref.org&rfr_dat=cr_pub=pubmed. 
  3. ^ a b Teschke, R; Lebot, V (2011年). “Proposal for a kava quality standardization code”. Food and Chemical Toxicology 49 (10): 2503-16. doi:10.1016/j.fct.2011.06.075. PMID 21756963. 
  4. ^ Wang, J; Qu, W; Bittenbender, H. C.; Li, Q. X. (2013年). “Kavalactone content and chemotype of kava beverages prepared from roots and rhizomes of Isa and Mahakea varieties and extraction efficiency of kavalactones using different solvents”. Journal of Food Science and Technology 52 (2): 1164-1169. doi:10.1007/s13197-013-1047-2. PMC 4325077. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4325077/. 
  5. ^ Teschke, R; Qiu, S. X.; Xuan, T. D.; Lebot, V (2011年). “Kava and kava hepatotoxicity: Requirements for novel experimental, ethnobotanical and clinical studies based on a review of the evidence”. Phytotherapy Research 25 (9): 1263-74. doi:10.1002/ptr.3464. PMID 21442674. 
  6. ^ AC Brown (2007年). “Traditional kava beverage consumption and liver function tests in a predominantly Tongan population in Hawaii revealed no liver impairment.”. 2009年3月17日閲覧。
  7. ^ Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010年). “Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro.”. Phytotherapy research : PTR 25 (3): 417-23. doi:10.1002/ptr.3283. PMID 20734326. 
  8. ^ Naumov, P.; Dragull, K.; Yoshioka, M.; Tang, C.-S.; Ng, S. W. (2008年). “Structural Characterization of Genuine (-)-Pipermethystine, (-)-Epoxypipermethystine, (+)-Dihydromethysticin and Yangonin from the Kava Plant (Piper methysticum)”. Natural Product Communications 3 (8): 1333-1336. http://www.naturalproduct.us/. 
  9. ^ Shulgin, A. (1973年). “The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of Piper methysticum and related species”. Bulletin on Narcotics (UNODC) (2): 59-74. http://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1973-01-01_2_page008.html. 
  10. ^ Kava (Piper methysticum): Pharmacodynamics/Kinetics”. Sigma-Aldrich Co. LLC (2010年). 2017年7月20日閲覧。

外部リンク[編集]